Question

貝沙羅汀（Ⅰ）是一種新型的合成維甲酸類似物，可用于治療頑固性皮膚T-細胞淋巴瘤，可由下列為路線合成：
請完成下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱是

 

，E和F反應(yīng)生成G，已知同時生成HCl，則F的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）①的反應(yīng)類型是

 

②反應(yīng)類型是

 

．
（3）B與乙二醇可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成滌綸，反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．
（4）有機物M是A的同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)滿足以下條件，寫出其結(jié)構(gòu)簡式：

 

（已知：一個碳原子上接兩個碳碳雙鍵不穩(wěn)定）．
①無支鏈            ②有四個碳碳雙鍵，無甲基
（5）下列有關(guān)貝沙羅�。á瘢┑恼f法正確的是

 

．
a．能使酸性KMnO₄溶液褪色　　　 b．能發(fā)生消去反應(yīng)　　
c．1mol I能與7mol H₂反應(yīng)　   d．含有酯基．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）A為對二甲苯；由E、G的結(jié)構(gòu)確定F的結(jié)構(gòu)簡式；
（2）對二甲苯發(fā)生氧化反應(yīng)生成對苯二甲酸；對苯二甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成對苯二甲酸二甲酯；
（3）B與乙二醇可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成滌綸，其結(jié)構(gòu)簡式為：；
（4）有機物A的同分異構(gòu)體滿足：無支鏈且有四個碳碳雙鍵，無甲基，應(yīng)為共軛烯烴，即單、雙鍵交替連接的鏈烴；
（5）貝沙羅�。á瘢┖�有碳碳雙鍵，具有烯烴的性質(zhì)，含有-COOH，具有羧酸的性質(zhì)，含有苯環(huán)，具有苯的一些性質(zhì)．

解答： 解：（1）A為對二甲苯；E和F反應(yīng)生成G，同時生成HCl，由E、G的結(jié)構(gòu)可以確定F的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：對二甲苯；；
（2）對二甲苯中甲基轉(zhuǎn)化為羧基，應(yīng)是發(fā)生氧化反應(yīng)生成對苯二甲酸；對苯二甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成對苯二甲酸二甲酯，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
（3）B與乙二醇可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成滌綸，其結(jié)構(gòu)簡式為：，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）有機物A的同分異構(gòu)體滿足：無支鏈且有四個碳碳雙鍵，無甲基，應(yīng)為共軛烯烴，即單、雙鍵交替連接的鏈烴，故該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCH=CHCH=CHCH=CH₂，
故答案為：CH₂=CHCH=CHCH=CHCH=CH₂；
（5）．貝沙羅�。á瘢┖�有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO₄溶液褪色，碳碳雙鍵與苯環(huán)都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol貝沙羅汀（Ⅰ）能與7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，含有羧基，不含酯基，不能發(fā)生消去反應(yīng)，
故答案為：ac．

點評：本題考查有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，注意掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，根據(jù)結(jié)構(gòu)理解發(fā)生的反應(yīng)，難度中等．