Question

2．福酚美克是一種影響機(jī)體免疫力功能的藥物，可通過(guò)以下方式合成：
（1）A中的含氧官能團(tuán)有羥基和酯基．
（2）E→F的反應(yīng)類(lèi)型為取代．
（3）設(shè)計(jì)A→B轉(zhuǎn)化的目的是防止羥基被氧化．
（4）已知C→D的反應(yīng)為氧化反應(yīng)，C的分子式是C₁₀H₁₂O₄，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（5）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或．
Ⅰ．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
Ⅱ．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
Ⅲ．分子有中4種不同化學(xué)環(huán)境的氫
（6）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以苯乙醇為原料制備
的合成路線(xiàn)流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)可知A中的含氧官能團(tuán)；
（2）比較E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E中兩個(gè)醚鍵被氫原子取代后生成兩個(gè)羥基；
（3）A→B中將兩個(gè)羥基生成兩醚鍵，E→F中又生成兩個(gè)羥基，主要防止在C到D的轉(zhuǎn)化中酚羥基被氧化；
（4）已知C→D的反應(yīng)為醇的催化氧化，根據(jù)原子守恒可寫(xiě)出此反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（5）A的同分異構(gòu)體具備的條件是：Ⅰ．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明不含有醛基；
Ⅱ．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明不含有酚羥基，但水解能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有羧酸苯酯基團(tuán)；
Ⅲ．分子有中4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明結(jié)構(gòu)相對(duì)對(duì)稱(chēng)；
（6）以苯乙醇為原料制備，可以將苯乙醇先氧化得到苯乙醛，再用苯乙醛發(fā)生信息反應(yīng)與NaCN、NH₃發(fā)生加成反應(yīng)，加成產(chǎn)物再酸性下水解，最后分子間形成脫水形成肽鍵即可得到目標(biāo)產(chǎn)物．

解答 解：（1）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)為羥基和酯基，故答案為：羥基、酯基；
（2）由E→F的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，故答案為：取代；
（3）羥基易被氧化，設(shè)計(jì)A→B過(guò)程可避免C→D過(guò)程中被CrO₃氧化，故答案為：防止羥基被氧化；
（4）C→D過(guò)程中用CrO₃作氧化劑發(fā)生的反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（5）Ⅰ．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明不含有醛基；Ⅱ．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明不含有酚羥基，但水解能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有羧酸苯酯基團(tuán)；Ⅲ．分子有中4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明結(jié)構(gòu)相對(duì)對(duì)稱(chēng)；同時(shí)滿(mǎn)足上述條件的A的同分異構(gòu)體有或，故答案為：或；

（6）以苯乙醇為原料制備，可以將苯乙醇先氧化得到苯乙醛，再用苯乙醛發(fā)生信息反應(yīng)與NaCN、NH₃發(fā)生加成反應(yīng)，加成產(chǎn)物再酸性下水解，最后分子間形成脫水形成肽鍵即可得到目標(biāo)產(chǎn)物，具體流程為：；故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 考查有機(jī)推斷與合成，是高頻考點(diǎn)，綜合性強(qiáng)，難度大，要求學(xué)生要扎實(shí)的基礎(chǔ)，難點(diǎn)是按要求設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)，靈活利用題中信息是解題關(guān)鍵．