Question

【題目】有機化合物甲有鎮(zhèn)咳、鎮(zhèn)靜的功效，其合成路線如下：

已知：(R、R'、R"代表烴基或氫)

（1）有機物甲的分子式為___________，有機物A中含有的官能團的名稱為_______________。

（2）有機物B的名稱是__________，由B→D 所需的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為________________。

（3）在上述①~⑤反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有____________(填序號)。

（4）寫出E→F的化學(xué)方程式________________。

（5）滿足“屬于芳香族化合物”的甲的同分異構(gòu)體有________種。其中核磁共振氫譜上只有2組峰的結(jié)構(gòu)簡式是______________

（6）根據(jù)題給信息，寫出以CH4為原料制備CH3CHO的合成路線（其他試劑任選）__________________。

Answer 1

【答案】C10H14溴原子環(huán)戊醇氧氣 Cu/Ag，加熱①②22

【解析】

根據(jù)信息知，環(huán)戊烷和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A為，A和KOH的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B為，B被氧化生成D為，根據(jù)信息知生成E，E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成X，X為，X發(fā)生消去反應(yīng)生成甲。

（1）根據(jù)甲的結(jié)構(gòu)簡式知，有機物甲的分子式為C10H14，A為，有機物A中含有的官能團的名稱為溴原子，故答案為：C10H14；溴原子；

（2）B為，B的名稱是環(huán)戊醇，由B→D為醇的催化氧化反應(yīng)，所需的反應(yīng)試劑為氧氣，反應(yīng)條件為Cu/Ag、加熱，故答案為：環(huán)戊醇；氧氣，Cu/Ag，加熱；

（3）在上述①～⑤反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有①②，故答案為：①②；

（4）E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，反應(yīng)方程式為，故答案為：；

（5）甲（C10H14）的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，①苯環(huán)上連接1個側(cè)鏈（丁基），丁基有4種；②苯環(huán)上連接2個側(cè)鏈存在鄰位、間位和對位，2個側(cè)鏈可以是甲基和正丙基或異丙基，各3種，2個側(cè)鏈為乙基有3種，共9種；③苯環(huán)上連接3個側(cè)鏈（2個甲基和1個乙基）有6種；④苯環(huán)上連接4個甲基有3種；共22種；其中核磁共振氫譜上只有2組峰，說明含有兩種氫原子，結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：22；；

（6）CH4和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3Br，CH3Br和Mg、無水乙醇反應(yīng)生成CH3MgBr，CH3Br和NaOH的水溶液加熱生成CH3OH，CH3OH發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成HCHO，HCHO和CH3MgBr反應(yīng)酸化得到CH3CH2OH，CH3CH2OH發(fā)生催化氧化生成CH3CHO，其合成路線為，故答案為：。