Question

【題目】香豆素類化合物具有芳香氣味，是生藥中的一類重要的活性成分，主要分布在傘形科、豆科、菊科、蕓香科、茄科、瑞香科、蘭科等植物中。化合物X是一種香豆素衍生物，可以用作香料，其合成路線如下：

已知：

①RCHO+R’CH2ClRCH=CHR’

②

③

(1)已知A的分子式為C4H8O2，A所含官能團的名稱是______。

(2)B生成C反應的化學方程式是______。

(3)G的結構簡式是______。

(4)D的分子式是C7H8O，與F互為同系物。則D的結構簡式是______。

(5)E可以經多步反應合成F，請寫出一條可能的合成路線(用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件) ______。

(6)X的分子式是C13H14O2，X與足量NaOH溶液共熱的化學方程式是______。

Answer 1

【答案】羧基 CH3CH2CHClCOOH+CH3CH2OHCH3CH2CHClCOOCH2CH3+H2O +2NaOH+H2O

【解析】

A與Cl2發(fā)生取代反應產生B，B發(fā)生酯化反應生成C，則C中含有酯基和氯原子，C與G發(fā)生信息①的反應，則C為CH3CH2CHClCOOCH2CH3，G為，B為CH3CH2CHClCOOH，A為CH3CH2CH2COOH；

F的結構簡式是，D的分子式是C7H8O，與F互為同系物，則D為，根據(jù)信息②知，E為，F發(fā)生氧化反應生成G， 發(fā)生水解反應產物再發(fā)生酯化反應生成X，X的分子式是C13H14O2，X為。

(5)E為，F為，E和H2發(fā)生加成反應生成，發(fā)生消去反應生成，與H2發(fā)生加成反應生成F，結合題目分析解答。

(1)A為CH3CH2CH2COOH，A中官能團名稱是羧基；

(2) B為CH3CH2CHClCOOH，C為CH3CH2CHClCOOCH2CH3，B與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應生成C，該反應方程式為：CH3CH2CHClCOOH+CH3CH2OH CH3CH2CHClCOOCH2CH3+H2O；

(3)根據(jù)上述分析可知G結構簡式為；

(4)D的分子式是C7H8O，與F互為同系物，F為，則D的結構簡式是；

(5) E為，E和H2發(fā)生加成反應生成，發(fā)生消去反應生成，與H2發(fā)生加成反應生成F：，則E生成F的合成路線為：；

(6)X為，X和NaOH溶液發(fā)生水解反應，反應方程式為：+2NaOH+H2O。