Question

脂類是工業(yè)上重要的有機原料，具有廣泛用途．
乙酸苯甲酯（）對花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品和食品工業(yè)．乙酸苯甲酯的合成線路如下：

（1）B中含氧官能團的名稱是

 

；反應③的類型是

 

，①的化學方程式是

 

．
（2）下列物質中能與A的水溶液反應的是

 

．
a．CaCO₃         b．NaOH       c．CuSO₄ d．NaCl
（3）下列物質中與甲苯互為同系物的是

 

．
a． b． c． d．
（4）綠色化學的核心內容之一是“原子經濟性”，即原子的理論利用率為100%．下列轉化符合綠色化學要求的是

 

（填序號）．
a．乙醇制取乙醛       b．甲苯制備    c．2CH₃CHO+O₂

催化劑

△

2A
（5）苯甲酸苯甲酯可用作香料、食品添加劑及一些香料的溶劑，還可用作塑料、涂料的增塑劑．工業(yè)上常用苯甲酸鈉與氯甲基苯（）在催化劑作用下反應制備．
已知：
流程圖示例如下：CH₄ 

Cl2

光照

 CH₃Cl

NaOH溶液

△

CH₃OH
設計以甲苯為原料（無機試劑任選）合成苯甲酸苯甲酯的流程圖

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物分子中的官能團及其結構

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，乙醛進一步發(fā)生氧化反應生成A為CH₃COOH，甲苯與氯氣發(fā)生取代反應生成，發(fā)生水解反應生成B為，乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應得到乙酸苯甲酯（）．（5）甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，甲苯與氯氣發(fā)生取代反應生成，水解生成苯甲醇，苯甲酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應得到苯甲酸苯甲酯．

解答： 解：乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，乙醛進一步發(fā)生氧化反應生成A為CH₃COOH，甲苯與氯氣發(fā)生取代反應生成，發(fā)生水解反應生成B為，乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應得到乙酸苯甲酯（），
（1）由上述分析可知，B為，含有官能團為羥基，反應③是酯化反應，也屬于取代反應，反應①是乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，反應方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+H₂O，
故答案為：羥基；酯化反應或取代反應；2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+H₂O；
（2）A為CH₃COOH，含有羧基，酸性比碳酸強，能與碳酸鈣、氫氧化鈉反應，不能與硫酸銅、NaCl反應，故答案為：ab；
（3）下列物質中與甲苯（）互為同系物，含有1個苯環(huán)，若有側鏈為烷基，相差若干個CH₂原子團，故與之互為同系物的是、，故答案為：ad；
（4）a．乙醇制取乙醛，有水生成，原子的理論利用率不是100%，故a不符合；
b．甲苯制備，有HCl生成，原子的理論利用率不是100%，故b不符合；
c．2CH₃CHO+H₂

催化劑

△

2A，屬于加成反應，原子的理論利用率為100%，符合綠色化學的要求，故c符合，
故答案為：c；
（5）甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，甲苯與氯氣發(fā)生取代反應生成，水解生成苯甲醇，苯甲酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應得到苯甲酸苯甲酯，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷與合成、有機物結構與性質、有機反應類型等，難度不大，注意掌握官能團的性質與轉化，注意對基礎知識的理解掌握．