Question

11．分子式為C₅H₁₂O的有機(jī)物，可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，試根據(jù)下列性質(zhì)回答以下問(wèn)題．
（1）若該有機(jī)物可催化脫氫氧化成醛，而不能發(fā)生消去反應(yīng)，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為（CH₃）₃CCH₂OH．
（2）若該有機(jī)物不能催化脫氫氧化成羰基化合物，而能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為（CH₃）₂C（OH）CH₂CH₃，CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH，（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，HOCH₂CH（CH₃）₂CH₂CH₃．
（3）該有機(jī)物化合物有8種同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）．

Answer 1

分析 分子式為C₅H₁₂O的有機(jī)物，可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，故為醇類(lèi)，官能團(tuán)為-OH．
（1）若該有機(jī)物可催化脫氫氧化成醛，故結(jié)構(gòu)中一定含-CH₂OH，而不能發(fā)生消去反應(yīng)，故-CH₂OH所連的C原子上無(wú)H原子，據(jù)此分析；
（2）若該有機(jī)物不能催化脫氫氧化成含羰基化合物，故此有機(jī)物中-OH所在的C原子上無(wú)H原子，或-OH所在的C原子上有兩個(gè)H原子；而能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，故-OH所在C的相鄰C原子上有H原子，據(jù)此分析；
（3）分子式為C₅H₁₂O的有機(jī)物，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，說(shuō)明分子中含有-OH，該物質(zhì)為戊醇，書(shū)寫(xiě)戊基-C₅H₁₁異構(gòu)體，戊基異構(gòu)數(shù)目等于戊醇的異構(gòu)體數(shù)目．

解答 解：分子式為C₅H₁₂O的有機(jī)物，可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，故為醇類(lèi)，官能團(tuán)為-OH．
（1）若該有機(jī)物可催化脫氫氧化成醛，故結(jié)構(gòu)中一定含-CH₂OH，而不能發(fā)生消去反應(yīng)，故-CH₂OH所連的C原子上無(wú)H原子，故有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₃CCH₂OH，故答案為：（CH₃）₃CCH₂OH；
（2）若該有機(jī)物不能催化脫氫氧化成含羰基化合物，故此有機(jī)物中-OH所在的C原子上無(wú)H原子，或-OH所在的C原子上有兩個(gè)H原子；而能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，故-OH所在C的相鄰C原子上有H原子．
由上分析可知，若-OH所在的C原子上無(wú)H、-OH所在C的相鄰C原子上有H的話(huà)，此有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂C（OH）CH₂CH₃；若-OH所在的C原子上有2個(gè)H、-OH所在C的相鄰C原子上有H的話(huà)，此有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH、（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH和HOCH₂CH（CH₃）₂CH₂CH₃，
故答案為：（CH₃）₂C（OH）CH₂CH₃；CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH；（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH；HOCH₂CH（CH₃）₂CH₂CH₃；
（3）分子式為C₅H₁₂O的有機(jī)物，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，說(shuō)明分子中含有-OH，該物質(zhì)為戊醇，戊基-C₅H₁₁可能的結(jié)構(gòu)有：-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₂CH₃）₂、-CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃、-C（CH₃）₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH（CH₃）₂、-CH₂CH₂CH（CH₃）₂、-CH₂C（CH₃）₃，所以該有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)有8種．故答案為：8．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)等，難度中等，利用烴基異構(gòu)判斷，比書(shū)寫(xiě)戊醇的同分異構(gòu)體簡(jiǎn)單容易．