Question

17．已知由C、H、O三種元素組成的化合物A，其相對分子質(zhì)量為60，且A能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂．請回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃COOH．
（2）有機(jī)物B與A相對分子質(zhì)量相同，A和B之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，生成有機(jī)物C；B烴基上的一氯取代產(chǎn)物有3種，C的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃COOCH₂CH₂CH₃．
（3）與C互為同分異構(gòu)體且屬于酯類的化合物還有8 種（不包括化合物C）
（4）有機(jī)物E可由B氧化得到，F(xiàn)是E的一種同分異構(gòu)體，F(xiàn)可發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化，其中Y的分子式為C₆H₈O₄且分子中含有一個由六個原子構(gòu)成的環(huán)．
①寫出F的結(jié)構(gòu)簡式CH₃CH（OH）CHO．
②寫出由X生成Y的化學(xué)方程式2 CH₃CH（OH）CHOOH $→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．
③Z在一定條件下可以聚合生成高分子化合物，寫出化學(xué)方程式CH₂=CHCOOH$\stackrel{一定條件}{→}$．

Answer 1

分析 （1）由C、H、O三種元素組成的化合物A，其相對分子質(zhì)量為60，且A能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂，說明A含有羧基，結(jié)合相對分子質(zhì)量可知A含有一個-COOH，剩余基團(tuán)式量為60-45=15，為甲基，故A是CH₃COOH；
（2）有機(jī)物B與A相對分子質(zhì)量相同，A和B之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，說明B是醇，B烴基上的一氯取代產(chǎn)物有3種，所以B是CH₃CH₂CH₂OH，A和B反應(yīng)生成有機(jī)物C，則C是CH₃COOCH₂CH₂CH₃；
（3）根據(jù)形成酯的羧酸、醇的異構(gòu)進(jìn)行組合計(jì)算；
（4）F可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)、酸化得到X，則F含有醛基，X中含有-COOH，X在濃硫酸、加熱條件下得到Y(jié)，Y的分子式為C₆H₈O₄且分子中含有一個由六個原子構(gòu)成的環(huán)，應(yīng)是通過酯化反應(yīng)得到，故X、F中還含有-OH，X中-OH、-COOH連接同一碳原子上，可推知X為CH₃CH（OH）CHOOH，F(xiàn)為CH₃CH（OH）CHO，Y為，有機(jī)物E可由B（CH₃CH₂CH₂OH）氧化得到，F(xiàn)是E的一種同分異構(gòu)體，故E為CH₃CH₂COOH，X發(fā)生消去反應(yīng)生成Z為CH₂=CHCOOH，Z與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂COOH．

解答 解：（1）由C、H、O三種元素組成的化合物A，其相對分子質(zhì)量為60，且A能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂，說明A含有羧基，結(jié)合相對分子質(zhì)量可知A含有一個-COOH，剩余基團(tuán)式量為60-45=15，為甲基，故A是CH₃COOH，故答案為：CH₃COOH；
（2）有機(jī)物B與A相對分子質(zhì)量相同，A和B之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，說明B是醇，B烴基上的一氯取代產(chǎn)物有3種，所以B是CH₃CH₂CH₂OH，A和B反應(yīng)生成有機(jī)物C，則C是CH₃COOCH₂CH₂CH₃，故答案為：CH₃COOCH₂CH₂CH₃；
（3）C為CH₃COOCH₂CH₂CH₃，屬于酯類的同分異構(gòu)體：
羧酸為乙酸，醇還可以為CH₃CH（OH）CH₃，形成1種酯，
羧酸為HCOOH，醇為丁醇，丁烷有正丁烷、異丁烷，分別有2種、2種，被羥基取代形成丁醇共有4種，形成4種酯，
羧酸為丙酸，醇為乙醇，形成1種酯；
羧酸為丁酸，有2種，醇為甲醇，形成2種酯，
故共有1+4+1+2=8種，
故答案為：8；
（4）F可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)、酸化得到X，則F含有醛基，X中含有-COOH，X在濃硫酸、加熱條件下得到Y(jié)，Y的分子式為C₆H₈O₄且分子中含有一個由六個原子構(gòu)成的環(huán)，應(yīng)是通過酯化反應(yīng)得到，故X、F中還含有-OH，X中-OH、-COOH連接同一碳原子上，可推知X為CH₃CH（OH）CHOOH，F(xiàn)為CH₃CH（OH）CHO，Y為，有機(jī)物E可由B（CH₃CH₂CH₂OH）氧化得到，F(xiàn)是E的一種同分異構(gòu)體，故E為CH₃CH₂COOH，X發(fā)生消去反應(yīng)生成Z為CH₂=CHCOOH，Z與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂COOH．
①F的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）CHO，故答案為：CH₃CH（OH）CHO；
②由X生成Y的化學(xué)方程式為：2 CH₃CH（OH）CHOOH $→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，
故答案為：2 CH₃CH（OH）CHOOH $→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O；
③CH₂=CHCOOH在一定條件下可以聚合生成高分子化合物，反應(yīng)化學(xué)方程式：CH₂=CHCOOH$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：CH₂=CHCOOH$\stackrel{一定條件}{→}$．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷、同分異構(gòu)體、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫等，關(guān)鍵是計(jì)算確定A的結(jié)構(gòu)簡式，再結(jié)合發(fā)生的反應(yīng)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．