Question

【題目】（4－羥基香豆素）是合成藥物的重要中間體，其兩條合成途徑如下：

已知：①F的結構簡式為；

②( X=O，N，S；R為烴基)；

③RCOOR+2R’OH→R’COOR’+2ROH

回到下列問題：

(1)關于4－羥基香豆素的說法正確的是____________。(填字母)

a.能使溴水褪色 b.1mol 該物質最多能與4mol NaOH反應

c.分子內最多有9個碳原子共平面 d.屬于苯的同系物

(2)A生成B的反應類型為__________，D的結構簡式為__________。

(3)I的名稱為_______________。

(4)寫出G生成H的化學方程式________________________。

(5)滿足下列所有條件的F（結構簡式見已知）的同分異構體的數(shù)目有__________種；

a.能發(fā)生銀鏡反應 b.屬于苯的二取代物 c.只含有一個環(huán)

寫出上述同分異構體中能使FeCl3溶液顯紫色，核磁共振氫譜有五組峰且面積比為1:2:2:2:1的結構簡式______________。

(6)結合已有知識、信息并參照上述合成路線，以丙醇為起始原料(無機試劑任選)設計制備的合成路線______________。

Answer 1

【答案】 ac 氧化反應 丙二酸或者(1，3-丙二酸) 12

【解析】試題分析：（1）根據(jù)4－羥基香豆素的結構簡式可判斷；

(2)乙烯生成環(huán)氧乙烷分子中增加了氧原子；根據(jù)RCOOR+2R’OH→R’COOR’+2ROH，結合E的結構簡式推斷D。

(3) 含有羧基，根據(jù)羧酸的命名原則命名。

(4) 催化氧化為；

(5) a.能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基或甲酸酯； b.苯環(huán)上有2個取代基 c.只含有一個環(huán)；根據(jù)條件寫同分異構體。

(6)以丙醇除去生成丙烯，丙烯再用臭氧氧化為，再與二氧化碳反應生成。

解析：（1）根據(jù)4－羥基香豆素的結構簡式，含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，a正確； 1mol 該物質最多能與2mol NaOH反應，故b錯誤；分子內最多有9個碳原子共平面，故c正確； d.含有酯基、碳碳雙鍵，不屬于苯的同系物，故d錯誤；

(2)乙烯生成環(huán)氧乙烷分子中增加了氧原子，所以屬于氧化反應；

根據(jù)RCOOR+2R’OH→R’COOR’+2ROH，結合E的結構簡式推斷D是。

(3) 含有羧基，根據(jù)羧酸的命名原則命名，的名稱是丙二酸。

(4) 催化氧化為的方程式是；

(5) a.能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基或甲酸酯； b.苯環(huán)上有2個取代基 c.只含有一個環(huán)；符合根據(jù)以上條件的F的同分異構體有

共12種。其中能使FeCl3溶液顯紫色，核磁共振氫譜有五組峰且面積比為1:2:2:2:1的結構簡式是。

(6)以丙醇除去生成丙烯，丙烯再用臭氧氧化為，再與二氧化碳反應生成，流程圖是