Question

【題目】化合物G是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥�？梢酝ㄟ^下圖所示的路線合成

已知：RCOOH RCOCl；D與FeCl3溶液能發(fā)生顯色。

(1)A→B的反應(yīng)類型是___________，B→C的轉(zhuǎn)化所加的試劑①可能是______。

(2)E的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

(3)F與足量NaOH溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________。

(4)寫出同時滿足下列條件的所有E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________。

①能發(fā)生水解反應(yīng)②與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)③苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

(5)己知：酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯（）是一種重要的有機合成中間體。試寫出以苯酚、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無機原料任用)。

注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：________________________________

Answer 1

【答案】 氧化反應(yīng) 新制的銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液 +3NaOH+CH3COONa+H2O+CH3OH

【解析】由F可知E為，根據(jù)D的分子式可知D為，由可知C為CH3COOH，B為CH3CHO，A為CH3CH2OH。(1) A→B是CH3CH2OH氧化反應(yīng)生成CH3CHO，反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，B→C的轉(zhuǎn)化是乙醛氧化后酸化轉(zhuǎn)化為乙酸，所加的試劑①可能是新制的銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液；(2)E的結(jié)構(gòu)簡式為；(3) F（）與足量NaOH溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOH+CH3COONa+H2O+CH3OH；(4) 滿足E（）的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基，與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明是對位結(jié)構(gòu)，所以得到；(5) 甲苯氧化生成苯甲酸，苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成該有機物，合成流程圖為：。