Question

某化學(xué)小組以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯。已知有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)如下表：

物質(zhì)	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸點(diǎn)/℃	64．7	249	199．6

 
Ⅰ．合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品
在圓底燒瓶中加入12．2g苯甲酸和20ml甲醇（密度約0．79g·mL^-1）,再小心加入3mL濃硫酸，混勻后，投入幾粒碎瓷片，小心加熱使反應(yīng)完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品�！�
（1）濃硫酸的作用是                      ；

△

簡(jiǎn)述混合液體時(shí)最后加入濃硫酸的理由：                                 。

（2）甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如下圖三套實(shí)驗(yàn)室合成苯甲酸甲酯的裝置（夾持儀器和加熱儀器均已略去）。根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)，最好采用        裝置（填“甲”或“乙”或“丙”）。

Ⅱ．粗產(chǎn)品的精制
（3）苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程進(jìn)行精制，請(qǐng)根據(jù)流程圖寫出操作方法的名稱。操作Ⅰ                  操作Ⅱ                    。

（4）能否用NaOH溶液代替飽和碳酸鈉溶液？                  （填“能”或“否”），
并簡(jiǎn)述原因                                                                        。
（5）通過計(jì)算，苯甲酸甲酯的產(chǎn)率是                               。

Answer 1

（1）催化劑、吸水劑 （2分） 濃硫酸密度較大，且與苯甲酸、甲醇混合放出大量熱量，甲醇易揮發(fā) （2分）
（2）乙（2分）
（3）分液  蒸餾  （各2分）
（4）否（1分）， 氫氧化鈉是強(qiáng)堿，促進(jìn)苯甲酸甲酯水解，導(dǎo)致產(chǎn)品損失。（2分）
（5）65% （2分）

試題分析：（1）酯化反應(yīng)中濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑；因?yàn)闈饬蛩岬拿芏容^大，且與其他液體混合時(shí)放出大量的熱，先放入濃硫酸使甲醇易揮發(fā)，所以混合液體時(shí)最后加入濃硫酸；
（2）從三者的沸點(diǎn)可知甲醇易揮發(fā)，所以揮發(fā)的甲醇需冷凝回流到反應(yīng)器中，甲、丙裝置都不能達(dá)到此目的，乙圖則可以，所以應(yīng)選擇乙裝置；
（3）將水層與有機(jī)層分離采用分液的方法，所以操作1采取分液的方法，有機(jī)層的物質(zhì)分離應(yīng)采取蒸餾的方法，所以操作2為蒸餾；
（4）不能用氫氧化鈉代替碳酸氫鈉，因?yàn)闅溲趸�鈉的堿性太強(qiáng)，強(qiáng)堿性條件下酯易水解，導(dǎo)致產(chǎn)率降低；
（5）已知苯甲酸的質(zhì)量為12．2g，甲醇的質(zhì)量為15．8g，根據(jù)化學(xué)方程式理論上應(yīng)制得苯甲酸甲酯13．6g，所以苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為8．84/13．6×100%=65%．