Question

已知：當羥基與雙鍵碳原子相連接時，易發(fā)生如下轉化：

化學式為C₉H₁₀O₂的有機物A有如下的轉化關系：

其中F與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應，從G→H的反應中，有機物H只有一種結構且能使溴水褪色．試回答：
（1）寫出有機物結構簡式：H

 

，I

 

．
（2）寫出A→E+D的化學反應方程式

 

．
（3）F→G、G→H的反應類型分別為

 

、

 

．
（4）滿足以下條件的A的同分異構體有

 

種．
①只有一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基；②屬于酯類．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由I發(fā)生加聚反應生成（C₄H₆O₂）_n，可知I的分子式為C₄H₆O₂，其不飽和度為

2×4+2-6

2

=2，I氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C和D，C與新制氫氧化銅反應生成D，則I為酯，D為羧酸鈉鹽，C為醛，故I分子中還含有1個C=C雙鍵，C、D含有相同的碳原子數(shù)目為2，故D結構簡式為CH₃COONa，C為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩(wěn)定），I為CH₃COOCH=CH₂．有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，考慮含有苯環(huán)，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成D與E，E酸化得到F，且F與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應，則F含有酚羥基，則A含有羧酸與酚形成的酯基，故A中含有1個苯環(huán)、1個酯基，結合分子式可知，應是乙酸與甲基苯酚形成的酯，則F為甲基苯酚，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應生成G為甲基環(huán)己醇，有機物H只有一種結構且能使溴水褪色，G發(fā)生消去反應生成H，且F中甲基與酚羥基處于對位，綜上分析可知，A為，故E為，F(xiàn)為，G為，H為，據(jù)此解答．

解答： 解：由I發(fā)生加聚反應生成（C₄H₆O₂）_n，可知I的分子式為C₄H₆O₂，其不飽和度為

2×4+2-6

2

=2，I氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C和D，C與新制氫氧化銅反應生成D，則I為酯，D為羧酸鈉鹽，C為醛，故I分子中還含有1個C=C雙鍵，C、D含有相同的碳原子數(shù)目為2，故D結構簡式為CH₃COONa，C為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩(wěn)定），I為CH₃COOCH=CH₂．有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，考慮含有苯環(huán)，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成D與E，E酸化得到F，且F與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應，則F含有酚羥基，則A含有羧酸與酚形成的酯基，故A中含有1個苯環(huán)、1個酯基，結合分子式可知，應是乙酸與甲基苯酚形成的酯，則F為甲基苯酚，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應生成G為甲基環(huán)己醇，有機物H只有一種結構且能使溴水褪色，G發(fā)生消去反應生成H，且F中甲基與酚羥基處于對位，綜上分析可知，A為，故E為，F(xiàn)為，G為，H為，
（1）由上述分析可知，H的結構簡式為，I的結構簡式為：CH₃COOCH=CH₂，故答案為：；CH₃COOCH=CH₂；
（2）A→E+D的化學反應方程式為：，
故答案為：；
（3）F→G是苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應，G→H是醇發(fā)生的消去反應，故答案為：加成反應；消去反應；
（4）滿足以下條件的A（）的同分異構體：①只有一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基；②屬于酯類，側鏈為-OOCCH₂CH₃、-CH₂OOCCH₃、-CH₂CH₂OOCH、-CH（CH₃）OOCH、-COOCH₂CH₃、-CH₂COOCH₃，故共有6種，故答案為：6．

點評：本題考查有機物的推斷，根據(jù)I的加聚產物確定I的分子式，根據(jù)反應條件判斷I含有的官能團，進而確定I的結構簡式，再根據(jù)A的分子式與反應條件判斷A含有的官能團，結合E到H的系列轉化綜合分析確定A的結構，能較好的考查考生的自學能力和分析推理能力，難度中等．