Question

18．2001年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)被美國的諾爾斯、夏普雷斯和日本的野依良治獲得，他們發(fā)現(xiàn)了某些手性化子可用作某些化學(xué)反應(yīng)的催化劑，為合成對人類有用的重要化合物開辟了一個(gè)全新的研究領(lǐng)域．
  在有機(jī)物分子中，若某個(gè)飽和碳原子連接4個(gè)不同的原子或基團(tuán)，則這種碳原子稱為“手性碳原子”，如圖：
若同一個(gè)碳原子上連著2個(gè)碳碳雙鍵（如C=C=C）時(shí)，極不穩(wěn)定，因此這種結(jié)構(gòu)不存在，
某鏈烴C₇H₁₀的眾多同分異構(gòu)體中：
（1）處于同一平面上的碳原子數(shù)最多有C．
  A.6個(gè)    B.5個(gè)    C.7個(gè)    D.4個(gè)
（2）含有“手性碳原子”，且與足量H₂發(fā)生加成反應(yīng)后仍具有“手性碳原子”的有5種．它們的結(jié)構(gòu)簡式除以下3種外，還有、．
①②③
（3）C₇H₁₀有多種結(jié)構(gòu)，其中含有“手性碳原子”，但與足量H₂發(fā)生加成反應(yīng)后，產(chǎn)物卻不具有“手性碳原子”，寫出符合此條件的一種C₇H₁₀結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 某鏈烴C₇H₁₀的不飽和度=$\frac{7×2+2-10}{2}$=3，說明該分子中含有3個(gè)碳碳雙鍵或1個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)碳碳三鍵，
（1）C=C上的6個(gè)原子在同一平面上，C≡C上的4個(gè)原子在一條直線上；
（2）鏈烴C₇H₁₀，同一個(gè)碳原子形成2個(gè)碳碳雙鍵（如C=C=C）時(shí)，不能穩(wěn)定存在，則說明該烴中含有一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)碳碳三鍵，寫出該烴中含有“手性碳原子”，且與足量H₂發(fā)生加成反應(yīng)后仍具有“手性碳原子”的同分異構(gòu)體；
（3）含有“手性碳原子”，但與足量H₂發(fā)生加成反應(yīng)后，不具有“手性碳原子”，則加成后出現(xiàn)了相同的基團(tuán)

解答 解：（1）C=C上的6個(gè)原子在同一平面上，C≡C上的4個(gè)原子在一條直線上；則C₇H₁₀的眾多同分異構(gòu)體中，處于同一平面上的碳原子數(shù)最多的結(jié)構(gòu)簡式為：，處于同一平面上的碳原子數(shù)為7；
故答案為：C；
（2）鏈烴C₇H₁₀，同一個(gè)碳原子形成2個(gè)碳碳雙鍵（如C=C=C）時(shí)，不能穩(wěn)定存在，則說明該烴中含有一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)碳碳三鍵，該烴中含有“手性碳原子”，且與足量H₂發(fā)生加成反應(yīng)后仍具有“手性碳原子”的同分異構(gòu)體還有：
，；
故答案為：；；
（3）含有“手性碳原子”，但與足量H₂發(fā)生加成反應(yīng)后，不具有“手性碳原子”，則加成后出現(xiàn)了相同的基團(tuán)，則其結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查常見有機(jī)物官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷能力，正確運(yùn)用不飽和度確定結(jié)構(gòu)中存在的碳碳鍵是解本題關(guān)鍵，知道“手性碳原子”特點(diǎn)，題目難度不大．