Question

6．三種有機(jī)物A、B、C的分子式均為C₃H₆O₂，把它們分別進(jìn)行實驗，并記錄現(xiàn)象如下：

內(nèi)容	NaOH溶液	銀氨溶液	新制Cu（OH）2	金屬鈉
A	發(fā)生水解	無銀鏡反應(yīng)	不反應(yīng)	不反應(yīng)
B	發(fā)生中和反應(yīng)	無銀鏡反應(yīng)	溶解	放出H2
C	不反應(yīng)	有銀鏡反應(yīng)	有紅色沉淀	放出H2

且C中無^-CH₃
（1）此推出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：A、CH₃COOCH₃、B、CH₃CH₂COOH、C、CH₂（OH）CH₂CHO
寫出下列反應(yīng)方程式
（2）A+NaOH：CH₃COOCH₃+NaOH→CH₃COONa+CH₃OH
（3）C+Cu（OH）₂（新制）：CH₂（OH）CH₂CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂（OH）CH₂COOH+Cu₂O↓+H₂O
（4）C+Na：2CH₂（OH）CH₂CHO+2Na→2CH₂（ONa）CH₂CHO+H₂↑．

Answer 1

分析 A、B、C三種有機(jī)物的分子式均為C₃H₆O₂，A可發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，無銀鏡反應(yīng)，與鈉不反應(yīng)，說明不含羥基或羧基，應(yīng)為CH₃COOCH₃，B能發(fā)生中和反應(yīng)，應(yīng)含有羧基，且含有甲基，因為CH₃CH₂COOH，C與氫氧化鈉不反應(yīng)，則不含羧基、酯基，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，與鈉反應(yīng)，含有羥基，且不含甲基，應(yīng)為CH₂（OH）CH₂CHO，以此來解答．

解答 解：A、B、C三種有機(jī)物的分子式均為C₃H₆O₂，A可發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，無銀鏡反應(yīng)，與鈉不反應(yīng)，說明不含羥基或羧基，應(yīng)為CH₃COOCH₃，B能發(fā)生中和反應(yīng)，應(yīng)含有羧基，且含有甲基，因為CH₃CH₂COOH，C與氫氧化鈉不反應(yīng)，則不含羧基、酯基，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，與鈉反應(yīng)，含有羥基，且不含甲基，應(yīng)為CH₂（OH）CH₂CHO，
（1）由以上分析可知A為CH₃COOCH₃，B為CH₃CH₂COOH，C為CH₂（OH）CH₂CHO，故答案為：CH₃COOCH₃；CH₃CH₂COOH；CH₂（OH）CH₂CHO；
（2）A為CH₃COOCH₃，可在NaOH溶液中發(fā)生水解，方程式為CH₃COOCH₃+NaOH→CH₃COONa+CH₃OH，
故答案為：CH₃COOCH₃+NaOH→CH₃COONa+CH₃OH；
（3）C為CH₂（OH）CH₂CHO，含有醛基，可與氫氧化銅濁液在加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為CH₂（OH）CH₂CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂（OH）CH₂COOH+Cu₂O↓+H₂O，
故答案為：CH₂（OH）CH₂CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂（OH）CH₂COOH+Cu₂O↓+H₂O；
（4）C為CH₂（OH）CH₂CHO，含有羥基，與鈉反應(yīng)生成氫氣，方程式為2CH₂（OH）CH₂CHO+2Na→2CH₂（ONa）CH₂CHO+H₂↑，
故答案為：2CH₂（OH）CH₂CHO+2Na→2CH₂（ONa）CH₂CHO+H₂↑．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系、習(xí)題中的信息為解答的關(guān)鍵，側(cè)重羧酸、醛、醇性質(zhì)的考查，注意甲酸某酯的性質(zhì)，題目難度不大．