Question

7．扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B 為原料合成扁桃酸衍生物F路線如圖：

（1）A的分子式為C₂H₂O₃，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團名稱為：醛基、羧基，寫出A+B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為．
（2）C中①、②、③3個-OH的酸性由強到弱的順序是：

③＞①＞②．
（3）E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有4種．
（4）D→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，1mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為：3mol．
寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡式：．
①屬于一元酸類化合物，
②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基
（5）寫出D在稀NaOH溶液中的反應(yīng)：．

Answer 1

分析 A的分子式為C₂H₂O₃，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，含有醛基和羧基，則A是OHCCOOH，A和B反應(yīng)生成C，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B是，A+B→C的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；
C和甲醇在濃硫酸作催化劑、加熱條件下反應(yīng)生成D和E，根據(jù)E結(jié)構(gòu)簡式知，該反應(yīng)是酯化反應(yīng)，則E為H₂O，D和氫溴酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成F，據(jù)此分析解答．

解答 解：A的分子式為C₂H₂O₃，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，含有醛基和羧基，則A是OHCCOOH，A和B反應(yīng)生成C，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B是，A+B→C的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；
C和甲醇在濃硫酸作催化劑、加熱條件下反應(yīng)生成D和E，根據(jù)E結(jié)構(gòu)簡式知，該反應(yīng)是酯化反應(yīng)，則E為H₂O，D和氫溴酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成F，

（1）通過以上分析知，A是OHCCOOH，B是苯酚，A+B→C的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：醛基、羧基；；
（2）羧基的酸性強于酚羥基，酚羥基的酸性強于醇羥基，故強弱順序為：③＞①＞②，故答案為：③＞①＞②；
（3）C中有羥基和羧基，2分子C可以發(fā)生酯化反應(yīng)，可以生成3個六元環(huán)的化合物，C分子間醇羥基、羧基發(fā)生酯化反應(yīng)，則E為，為對稱結(jié)構(gòu)，分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，分別為苯環(huán)上2種、酚羥基中1種、亞甲基上1種，
故答案為：4；
（4）對比D、F的結(jié)構(gòu)，可知溴原子取代-OH位置，D→F的反應(yīng)類型是：取代反應(yīng)；F中溴原子、酚羥基、酯基（羧酸與醇形成的酯基），都可以與氫氧化鈉反應(yīng)，1molF最多消耗3mol NaOH；
F的所有同分異構(gòu)體符合：①屬于一元酸類化合物，②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基，另外取代基為-CBr（CH₃）COOH、-CH（CH₂Br）COOH、-CH₂CHBrCOOH、-CHBrCH₂COOH，可能的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：取代反應(yīng)；3；；
（5）該反應(yīng)方程式為，
故答案為．

點評 本題考查有機推斷，為高頻考點，明確官能團及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，會根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式變化確定反應(yīng)類型，題目難度不大．