Question

常用作風(fēng)信子等香精的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下：

 (1)A的核磁共振氫譜有兩種峰，A的名稱是________。

(2)A與 合成B的化學(xué)方程式是__________________________。

(3)C為反式結(jié)構(gòu)，由B 還原得到。C的結(jié)構(gòu)簡式是

________________________________________________________________________。

(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A經(jīng)反應(yīng)①～③合成。

a．①的化學(xué)試劑和條件是______________________________________。

b．②的反應(yīng)類型是_____________________________________________。

c．③的化學(xué)方程式是__________________________________________________。

(5)PVAc由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到，該單體的結(jié)構(gòu)簡式是____________________。

(6)堿性條件下，PVAc完全水解的化學(xué)方程式是__________________________________

________________________________________________________________________。

Answer 1

解析：本題考查有機(jī)合成與推斷，意在考查考生處理新信息的能力及有機(jī)合成中逆推和順推相結(jié)合的推理能力。C2H4O的核磁共振氫譜有兩種峰，又能與苯甲醛在堿性、加熱條件下反應(yīng)，結(jié)合已知反應(yīng) Ⅰ，確定A為乙醛，B的結(jié)構(gòu)簡式為 ，因C為反式結(jié)構(gòu)且由B還原得到，確定B到C的過程中只有醛基被還原為羥基，碳碳雙鍵不被還原，則C的結(jié)構(gòu)式為。乙醛自身也能發(fā)生已知反應(yīng) Ⅰ 生成CH3CH===CHCHO，即為E，E能與溴水反應(yīng)，根據(jù)已知反應(yīng) Ⅱ 和PVB的結(jié)構(gòu)確定N的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO，E發(fā)生還原反應(yīng)生成F(正丁醇)，F(xiàn)經(jīng)催化氧化生成CH3CH2CH2CHO。高聚物PVB的結(jié)構(gòu)簡式中出現(xiàn)，不難確定PVA的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHOH。根據(jù)PVAc轉(zhuǎn)化成PVA和M的反應(yīng)條件，確定該過程為酯的水解，M為羧酸，C中含有羥基，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式確定M為乙酸。進(jìn)而推出PVAc的單體為CH3COOCH===CH2，書寫PVAc在堿性條件下水解的化學(xué)方程式時(shí)，n不能漏掉，且有乙酸鈉生成。

答案：(1)乙醛

 

(4)a.稀NaOH稀溶液、加熱　b．加成(還原)反應(yīng)

c．2CH3(CH2)3OH＋O22CH3(CH2)2CHO＋2H2O

(5)CH3COOCH===CH2