Question

是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：

（1）A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

（2）A→B的反應(yīng)類型是

 

，B→C的反應(yīng)類型是

 

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

（4）寫出F和過量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

（5）下列關(guān)于G的說法正確的是：

 

a．能與溴單質(zhì)反應(yīng)                           
b．能與金屬鈉反應(yīng)
c．1molG最多能和5mol氫氣反應(yīng)              
d．分子式是C₉H₈O₃
（6）G的另一種同分異構(gòu)體H具有以下性質(zhì)：①與A具有相同官能團(tuán)②氫核磁共振光譜圖中只有兩種峰．請(qǐng)寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)為，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C和E 在催化劑條件下脫去一個(gè)HCl分子得到F，F(xiàn)中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，結(jié)合對(duì)應(yīng)物質(zhì)的性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答： 解：A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)為，
（1）由以上分析可知A為CH₃CHO，故答案為：CH₃CHO；
（2）由上面的分析可知，A→B是醛的催化氧化，所以發(fā)生了氧化反應(yīng)，由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）由以上分析可知E為，故答案為：；
（4）F中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
（5）G分子的結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵，所以能夠與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)或者取代反應(yīng)，能夠與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，a和b正確；1molG中1mol碳碳雙鍵和1mol苯環(huán)，所以需要4mol氫氣，c錯(cuò)誤；G的分子式為C₉H₆O₃，d錯(cuò)誤，
故答案為：ab；
（6）G的另一種同分異構(gòu)體H具有以下性質(zhì)：①與A具有相同官能團(tuán)，即有醛基，②氫核磁共振光譜圖中只有兩種峰，說明該結(jié)構(gòu)非常對(duì)稱，這樣的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見題型，綜合考查學(xué)生分析問題的能力和化學(xué)知識(shí)的綜合運(yùn)用能力，題目難度中等，答題注意注意仔細(xì)審題，把握題給信息．