Question

5．抗結(jié)腸炎藥物的有效成分H的合成路線如圖：

（1）H所含官能團(tuán)有氨基和羧基、羥基； Y的名稱是鄰甲基苯酚（或2-甲基苯酚）．
（2）條件X是氯化鐵（或鐵粉）； Y→Z的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（3）Z分子中最多有17個(gè)原子共平面．
（4）寫出E與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（5）同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有4種．
Ⅰ．與E具有相同的官能團(tuán)；Ⅱ．苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物只有2種．
（6）已知：易被氧化；苯環(huán)上連有烷基時(shí)再引入一個(gè)取代基，常取代在烷基的鄰、對(duì)位，當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)則取代在間位．據(jù)此以R為原料合成化合物，參照上述流程設(shè)計(jì)合成路線：．

Answer 1

分析 R為，發(fā)生取代反應(yīng)生成X，Y為，與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成Z為，Z被氧化生成E，E水解然后酸化得到F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G為，G和Fe、鹽酸反應(yīng)生成，結(jié)合對(duì)應(yīng)物質(zhì)的性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知H含有氨基、羧基、羥基，Y為，名稱為鄰甲基苯酚（或2-甲基苯酚），
故答案為：羧基、羥基；鄰甲基苯酚（或2-甲基苯酚）；
（2）氯氣取代苯環(huán)的H原子，應(yīng)用氯化鐵或鐵粉作催化劑，Y生成Z的反應(yīng)為取代反應(yīng)，生成酯基，故答案為：氯化鐵（或鐵粉）；取代反應(yīng)；
（3）苯環(huán)、酯基具有平面形結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子在同一個(gè)平面上，結(jié)合三點(diǎn)確定一個(gè)平面，兩個(gè)甲基各有一個(gè)H在同一個(gè)平面上，則共有17個(gè)原子共平面，故答案為：17；
（4）E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（5）E的同分異構(gòu)體符合下列條件：a．與E具有相同的官能團(tuán)說(shuō)明含有酯基和羧基，
b．苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種，說(shuō)明苯環(huán)上氫原子有兩種，符合條件的同分異構(gòu)體有，共4種，
故答案為：4；
（6）甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰甲基硝基苯，鄰甲基硝基苯和酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸和Fe、HCl反應(yīng)生成鄰氨基苯甲酸，其合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成和有機(jī)推斷，為高考常見題型，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及合成路線設(shè)計(jì)能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，根據(jù)反應(yīng)物、目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，注意題給信息的合理運(yùn)用，注意反應(yīng)先后順序，題目難度中等．