Question

17．有機物W是一種芳香酯，其合成路線如圖所示：

已知：RCH₂CHO+R′CH₂CHO $→_{△}^{稀NaOH溶液}$+H₂O（R、R′為H或烴基）
按要求回答下列問題：
（1）有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為；C中含有的官能團為碳碳雙鍵、醛基（寫名稱）．
（2）E→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（3）D與G反應(yīng)生成W的化學(xué)方程式為．
（4）符合下列條件的C的同分異構(gòu)體共有6種（包括順反異構(gòu)）．
①能發(fā)生加聚反應(yīng)　　　 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)　　　 ③屬于芳香族化合物．
請寫出其中核磁共振氫譜有五個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
（5）有機物M是合成某種治療心臟病藥物的中間體，根椐已有知識和相關(guān)信息，請寫出以N為原料制備M的合成路線流程圖（其它無機、有機試劑任用）：

合成路線流程圖示例：A$\stackrel{\stackrel{反應(yīng)試劑}{→}}{反應(yīng)條件}$ B…$\stackrel{\stackrel{反應(yīng)試劑}{→}}{反應(yīng)條件}$ 目標產(chǎn)物．

Answer 1

分析 甲基環(huán)己烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)連續(xù)兩次氧化反應(yīng)得到G，則F中含有-CH₂OH，故E為，F(xiàn)為，G為．D與G反應(yīng)得到芳香酯，則D中含有苯環(huán)，A發(fā)生催化氧化得到B，B與乙醛發(fā)生信息中反應(yīng)得到C，結(jié)合C的分子式可知，A為，B為，則C為，D為，故W為．
（5）與乙醛在堿性條件下反應(yīng)得到，然后用銀氨溶液氧化，最后酸化得到．

解答 解：甲基環(huán)己烷與氯氣再光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)連續(xù)兩次氧化反應(yīng)得到G，則F中含有-CH₂OH，故E為，F(xiàn)為，G為．D與G反應(yīng)得到芳香酯，則D中含有苯環(huán)，A發(fā)生催化氧化得到B，B與乙醛發(fā)生信息中反應(yīng)得到C，結(jié)合C的分子式可知，A為，B為，則C為，D為，故W為．
（1）有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為；C為，C中含有的官能團為碳碳雙鍵、醛基，
故答案為：；碳碳雙鍵、醛基；
（2）E→F發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（3）D與G反應(yīng)生成W的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）符合下列條件的C（）的同分異構(gòu)體：①能發(fā)生加聚反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，③屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，取代基為-CH=CH₂、-CHO，有鄰、間、對3種，可以是乙烯中H原子被苯基、-CHO取代，可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上H原子，含有順反異構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體共有6種，其中核磁共振氫譜有五個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：，

故答案為：6；；
（5）與乙醛在堿性條件下反應(yīng)得到，然后用銀氨溶液氧化，最后酸化得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，注意根據(jù)反應(yīng)條件、W的為芳香酯與甲基環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)條件下推斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好地考查學(xué)生信息獲取與知識遷移運用能力．