Question

15．有機(jī)物A～J的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖24所示：

已知：$→_{（2）Zn/H_{2}O}^{（1）O_{3}}$
請回答下列問題：
（1）E的名稱為5-甲基-1，3-環(huán)己二烯；C的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）G中含有的官能團(tuán)的名稱為醛基；A→B的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．
（3）H+I→J的化學(xué)方程式為nHCOOCCH（CH₃）CH₂COOH+nHOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+（2n-1）H₂O．
（4）K是比E多一個碳原子的同系物，能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)：K₂C₄H₆O₂，寫出所有含六元環(huán)的K的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
（5）請寫出以2-丁烯為原料合成聚乙二酸乙二酯：→的流程．（無機(jī)試劑及溶劑任選）
流程示例：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$BrCH₂CH₂Br．

Answer 1

分析 先分析下面一條流程，突破口為E（C₇H₁₀），經(jīng)過臭氧化反應(yīng)，Zn條件下還原水解，生成F（C₂H₂O₂），結(jié)合已知條件，則F為乙二醛OHC-CHO，G中含有5個C，也為二醛，經(jīng)過足量O₂氧化，醛基被氧化為羧基，通過H結(jié)構(gòu)分析，G為，據(jù)此反推E為，D為鹵代烴，在NaOH/乙醇加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，A也為鹵代烴，在NaOH/乙醇加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B在溴的四氯化碳溶液中發(fā)生加成反應(yīng)，生成D，綜合考慮，A為，B為，D為，B在一定條件下生成高分子化合物C，則C為，F(xiàn)與足量H₂發(fā)生加成反應(yīng)看，生成乙二醇，則I為HOCH₂-CH₂OH，I和H在濃硫酸加熱條件下生成高分子化合物J，則J為聚酯，J為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A：，B：，C：，D：，E：，F(xiàn)：OHC-CHO，G：，I：HOCH₂-CH₂OH，J：．
（1）E為：，甲基在5號C位上，根據(jù)系統(tǒng)命名法，其名稱為5-甲基-1，3-環(huán)己二烯，C為：
故答案為：5-甲基-1，3-環(huán)己二烯；；
（2）G為，含有的官能團(tuán)為-CHO，名稱為醛基，A為，B為，A→B發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，
故答案為：醛基；消去反應(yīng)；
（3）H與I在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的是聚酯J，反應(yīng)方程式為：nHCOOCCH（CH₃）CH₂COOH+nHOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+（2n-1）H₂O，
故答案為：nHCOOCCH（CH₃）CH₂COOH+nHOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+（2n-1）H₂O；
（4）E為：，K是比E多一個碳原子的同系物，能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，則其含六元環(huán)的K的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：；
（5）以2-丁烯為原料合成聚乙二酸乙二酯：→的流程，可參考如下流程：

，
故答案為：

．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要掌握常見的官能團(tuán)，有機(jī)反應(yīng)，注意有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫中間用箭頭，區(qū)別于無機(jī)反應(yīng)．本題推斷起來比較困難，難度較大．