Question

5．A～G都是有機(jī)化合物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）已知：6.0g化合物E完全燃燒生成8.8g CO₂和3.6g H₂O；E的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為30，則E的分子式為C₂H₄O₂．
（2）A為一取代芳烴，B中含有一個(gè)甲基．由B生成C的化學(xué)方程式為．
（3）由B生成D、由C生成D的反應(yīng)條件分別是氫氧化鈉醇溶液、加熱、濃硫酸、加熱．
（4）由A生成B、由D生成G的反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、加成反應(yīng)．
（5）F存在于梔子香油中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（6）在G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種的共有7種，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為l：1的是 （填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

Answer 1

分析 E的蒸氣與氫氣的相對(duì)密度為30，則Mr（E）=30×2=60，6.0gE的物質(zhì)的量是0.1mol，完全燃燒后生成CO₂物質(zhì)的量為$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，生成H₂O的物質(zhì)的量為$\frac{3.6g}{18g/mol}$=0.2mol，則E分子中N（C）=$\frac{0.2mol}{0.1mol}$=2、N（H）=$\frac{0.2mol×2}{0.1mol}$=4，故N（O）=$\frac{60-12×2-8}{16}$=2，故E的分子式是C₂H₄O₂．
A為一取代芳烴，由分子式可知為苯的同系物，故A為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，而B中含有一個(gè)甲基，則B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，結(jié)合F的分子式可知，C與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，則E為CH₃COOH，F(xiàn)為，B、C轉(zhuǎn)化都得到D，D與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則B、C均發(fā)生消去反應(yīng)生成D，故D為，則G為，據(jù)此解答．

解答 解：E的蒸氣與氫氣的相對(duì)密度為30，則Mr（E）=30×2=60，6.0gE的物質(zhì)的量是0.1mol，完全燃燒后生成CO₂物質(zhì)的量為$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，生成H₂O的物質(zhì)的量為$\frac{3.6g}{18g/mol}$=0.2mol，則E分子中N（C）=$\frac{0.2mol}{0.1mol}$=2、N（H）=$\frac{0.2mol×2}{0.1mol}$=4，故N（O）=$\frac{60-12×2-8}{16}$=2，故E的分子式是C₂H₄O₂．
A為一取代芳烴，由分子式可知為苯的同系物，故A為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，而B中含有一個(gè)甲基，則B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，結(jié)合F的分子式可知，C與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，則E為CH₃COOH，F(xiàn)為，B、C轉(zhuǎn)化都得到D，D與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則B、C均發(fā)生消去反應(yīng)生成D，故D為，則G為．
（1）由上述分析可知，E的分子式為C₂H₄O₂，故答案為：C₂H₄O₂；
（2）由B生成C的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）由B生成D是發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)條件為：氫氧化鈉醇溶液、加熱，
C生成D是發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)條件為：濃硫酸、加熱，
故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；濃硫酸、加熱；
（4）由A生成B屬于取代反應(yīng)，由D生成G屬于加成反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（5）由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（6）在G（）的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種，對(duì)稱性高，可以含有2個(gè)相同的取代基，且處于對(duì)位，為，若含有3個(gè)取代基時(shí)，取代基不可能相同，苯環(huán)上取代至少有2種，故不可能含有3個(gè)取代基，可以可以4個(gè)取代基，為2個(gè)-Br、2個(gè)-CH₃，分別為，故符合條件的同分異構(gòu)體共有7種，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為l：1的是，
故答案為：7；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，關(guān)鍵是確定A為乙苯，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系及分子式推斷，（6）中同分異構(gòu)體書寫為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．