【題目】肉桂酸是香料、化妝品、醫(yī)藥、塑料和感光樹脂等的重要原料。實(shí)驗(yàn)室可用苯甲醛和乙酸酐、醋酸鈉等原料經(jīng)下列反應(yīng)制取肉桂酸,其中苯甲醛為無色油狀液體。已知:

+CH3COOH

苯甲醛

乙酸酐

肉桂酸

乙酸

溶解度(25℃,g/100g)

0.3

遇水易水解成乙酸

0.04

互溶

沸點(diǎn)(℃)

179.6

138.6

300

118

相對(duì)分子質(zhì)量

106

102

148

60

填空:

Ⅰ.合成:反應(yīng)裝置如圖所示。向三頸燒瓶中先后加入研細(xì)的無水醋酸鈉、3.6 g苯甲醛和4.2 g乙酸酐,振蕩使之混合均勻。在150~170℃加熱1小時(shí),保持微沸狀態(tài)。

(1)儀器A的名稱為________,其作用是__________。

(2)該裝置加熱要控制反應(yīng)呈微沸狀態(tài),如果劇烈沸騰,會(huì)導(dǎo)致肉桂酸產(chǎn)率降低,可能的原因是(從平衡移動(dòng)角度解釋)_________。

(3)不能把無水CH3COONa換成CH3COONa·3H2O的原因是_________。

Ⅱ.粗品精制:將上述反應(yīng)后得到的混合物趁熱倒入圓底燒瓶中,進(jìn)行下列操作:在攪拌下,向反應(yīng)液中加入20 mL

A.再慢慢加入碳酸鈉溶液

B.然后進(jìn)行水蒸氣蒸餾(已知水蒸氣蒸餾是分離提純有機(jī)化合物的重要方法之一,可使待提純的有機(jī)物在低于100℃的情況下隨水蒸氣一起被蒸餾出來,從而達(dá)到分離提純的目的)

C.待燒瓶?jī)?nèi)溶液冷卻至室溫,在攪拌下用加入鹽酸酸化,析出大量晶體,過濾,洗滌,干燥。

(4)飽和Na2CO3溶液的作用有_______。水蒸氣蒸餾除去的雜質(zhì)是______。

(5)若得到的肉桂酸晶體產(chǎn)品不純,應(yīng)采用____方法可得到純度更高的產(chǎn)品。

(6)若最后得到純凈的肉桂酸4.3 g,則該反應(yīng)中的產(chǎn)率是____(保留小數(shù)點(diǎn)后一位)。

【答案】球形冷凝管 使反應(yīng)物冷凝回流 乙酸酐蒸出,反應(yīng)物減少,平衡左移 CH3COONa·3H2O受熱生成水會(huì)使乙酸酐水解 將肉桂酸轉(zhuǎn)化為肉桂酸鈉,溶解于水,中和乙酸 苯甲醛 重結(jié)晶 85.7%

【解析】

(1)根據(jù)儀器A的構(gòu)造確定其名稱,根據(jù)物質(zhì)性質(zhì)判斷儀器作用;

(2)該反應(yīng)在150170℃的條件下進(jìn)行,根據(jù)表中各物質(zhì)的沸點(diǎn)可知,反應(yīng)物在這個(gè)條件下易揮發(fā)分析;

(3)乙酸酐遇水易水解,所以反應(yīng)中不能有水;

(4)根據(jù)肉桂酸難溶于水,肉桂酸鈉易溶于水;水蒸氣蒸餾裝置蒸餾除去未反應(yīng)的苯甲醛;根據(jù)苯甲醛是油狀物判斷;

(5)根據(jù)固體混合物中目標(biāo)組分溶解度隨溫度變化,從而用重結(jié)晶分離提純;

(6)先計(jì)算3.6 g苯甲醛、4.2 g乙酸酐的物質(zhì)的量,然后判斷哪種物質(zhì)過量,以不足量的物質(zhì)為標(biāo)準(zhǔn)計(jì)算肉桂酸的物質(zhì)的量,再根據(jù)產(chǎn)率=×100%計(jì)算。

(1)由示意圖可知儀器A的名稱為球形冷凝管;其作用是使揮發(fā)的未反應(yīng)的反應(yīng)物再流回到三頸燒瓶中,即冷凝管的作用是使反應(yīng)物冷凝回流;

(2)該反應(yīng)在150170℃的條件下進(jìn)行,根據(jù)表中各物質(zhì)的沸點(diǎn)可知,反應(yīng)物在這個(gè)條件下易揮發(fā),如果劇烈沸騰,乙酸酐蒸出,反應(yīng)物減少,平衡逆向移動(dòng),導(dǎo)致肉桂酸產(chǎn)率降低;

(3)苯甲醛與乙酸酐反應(yīng)制取肉桂酸,若使用醋酸鈉晶體,乙酸酐遇熱水易水解,所以反應(yīng)中不能有水,不能用醋酸鈉晶體(CH3COONa3H2O)代替無水CH3COONa;

(4)肉桂酸難溶于水,肉桂酸鈉易溶于水,可根據(jù)羧酸的酸性比碳酸酸性強(qiáng),加入飽和Na2CO3溶液發(fā)生反應(yīng)將肉桂酸轉(zhuǎn)化為肉桂酸鈉,溶解于水,便于物質(zhì)提純;同時(shí)由于乙酸的酸性比碳酸強(qiáng),可以除去反應(yīng)產(chǎn)生的乙酸,便于得到純凈的肉桂酸;水蒸氣蒸餾裝置蒸餾除去未反應(yīng)的苯甲醛,由于苯甲醛是油狀物,故水蒸氣蒸餾時(shí),當(dāng)餾出液澄清透明時(shí),可判斷蒸餾結(jié)束;

(5)若得到的肉桂酸晶體產(chǎn)品不純,可根據(jù)其溶解度隨溫度的升高而增大,所溫度的降低而減小,采用重結(jié)晶法分離提純;

(6)3.6 g苯甲醛的物質(zhì)的量是n(苯甲醛)==0.0339 mol,4.2 g乙酸酐的物質(zhì)的量為n(乙酸酐)==0.0412 mol,二者反應(yīng)時(shí)物質(zhì)的量的比是11,n(乙酸酐)>n(苯甲醛),所以乙酸酐過量,要以不足量的苯甲醛為標(biāo)準(zhǔn)計(jì)算,肉桂酸的物質(zhì)的量n(肉桂酸)= n(苯甲醛)=0.0339 mol,實(shí)際產(chǎn)生肉桂酸的物質(zhì)的量是n==0.029 mol,所以產(chǎn)率=×100%=85.7%。

練習(xí)冊(cè)系列答案
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A.A的轉(zhuǎn)化率為:甲<<<

B.A的轉(zhuǎn)化率為:甲<<<

C.B的轉(zhuǎn)化率為:甲>>>

D.B的轉(zhuǎn)化率為:丁>>>

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(1)該反應(yīng)正反應(yīng)為______(”)熱反應(yīng),溫度為T5℃時(shí),該反應(yīng)耗時(shí)40s達(dá)到平衡,則T5℃時(shí),該反應(yīng)的平衡常數(shù)數(shù)值為________。

(2)如果該反應(yīng)的平衡常數(shù)K值變大,該反應(yīng)________(選填字母)。

a.一定向逆反應(yīng)方向移動(dòng)

b.在平衡移動(dòng)時(shí)正反應(yīng)速率先增大后減小

c.一定向正反應(yīng)方向移動(dòng)

d.在平衡移動(dòng)時(shí)逆反應(yīng)速率先減小后增大

(3)保持溫度、體積不變,充入CO2氣體,則CaCO3的質(zhì)量______,CaO的質(zhì)量______CO2的濃度________(增大,減小不變”)。

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