Question

【題目】【選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

A(C3H6)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示。

已知：＋‖；R—C≡NR—COOH

回答下列問(wèn)題：

(1)A的名稱是______________，B含有的官能團(tuán)的名稱是________________(寫名稱)。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________，D→E的反應(yīng)類型為________。

(3)E→F的化學(xué)方程式為________________________________________。

(4)中最多有________個(gè)原子共平面。

(5)B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種；其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1的是_____________________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(6)結(jié)合題給信息，以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸，設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。

合成路線流程圖示例：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3。

_____________

Answer 1

【答案】 丙烯 碳碳雙鍵、酯基 取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) 10 8 CH2==CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH

【解析】B發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丁烯酸甲酯，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCOOCH3，A為C3H6，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH3，聚丁烯酸甲酯發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到聚合物C，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A發(fā)生反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E能發(fā)生題給信息的加成反應(yīng)，結(jié)合E分子式知，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2OH、D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2Cl，E和2-氯-1，3-丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生信息中反應(yīng)得到，則G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（1）通過(guò)以上分析知，A為丙烯，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCOOCH3，其官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵和酯基；（2）C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng)生成E；（3）根據(jù)信息可知E→F的化學(xué)方程式為；（4）該分子中含有10個(gè)原子，根據(jù)乙烯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)知，該分子中所有原子共平面，因此最多有10個(gè)原子；（5）B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCOOCH3，B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有碳碳雙鍵和酯基、醛基，為甲酸酯，符合條件的同分異構(gòu)體有HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CHCH3、HCOOCH=C(CH3)2、HCOOC(CH3)CH=CH2、HCOOCHC(CH3)=CH2、HCOOCH(CH2CH3)=CH2，所以符合條件的有8種；其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6：1：1的是；（6）CH2=CH2和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路線為。