Question

有機(jī)物A是一種治療心血管和高血壓的藥物，可由化合物B通過(guò)以下線路合成：

（1）F的分子式為

C₁₁H₁₅NCl₂

．A的核磁共振氫譜圖（¹H核磁共振譜圖）中會(huì)出現(xiàn)

8

個(gè)峰．
（2）由C生成D的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

．E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（3）有機(jī)物G是B的同分異構(gòu)體，G的結(jié)構(gòu)具有以下特征：①屬于芳香族化合物；②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)是氯原子；③可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)．則G的結(jié)構(gòu)可能有

9

種．
（4）已知一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基是不穩(wěn)定的，會(huì)脫水轉(zhuǎn)化為羰基．試寫出由C的一種同分異構(gòu)體制備H（）的合成線路圖．合成流程圖示例如下：

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷元素的種類和原子個(gè)數(shù)，可確定有機(jī)物的分子式；A分子不對(duì)稱，有8種性質(zhì)不同的H；
（2）根據(jù)官能團(tuán)的變化判斷反應(yīng)類型；對(duì)比D和F的結(jié)構(gòu)可知E應(yīng)為；
（3）屬于芳香族化合物；苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)是氯原子；可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，苯環(huán)另一基團(tuán)應(yīng)為HCOOCH₂-、-O-CH₂-CHO、-CH₂-O-CHO等，各有鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體；
（4）制備，應(yīng)先合成對(duì)苯二甲酸和對(duì)苯二甲醇，則C的同分異構(gòu)體應(yīng)為，水解可生成，分別氧化和還原可生成對(duì)苯二甲酸、對(duì)苯二甲醇．

解答：解：（1）F的分子中含有11個(gè)C、15個(gè)H、1個(gè)N以及2個(gè)Cl，則分子式為C₁₁H₁₅NCl₂，A分子不對(duì)稱，有8種性質(zhì)不同的H，
故答案為：C₁₁H₁₅NCl₂；8；
（2）C生成D的反應(yīng)為取代反應(yīng)，對(duì)比D和F的結(jié)構(gòu)可知E應(yīng)為，
故答案為：取代反應(yīng)；
（3）苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)是氯原子；可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，苯環(huán)另一基團(tuán)應(yīng)為HCOOCH₂-、-O-CH₂-CHO、-CH₂-O-CHO等，各有鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體，共9種，故答案為：9；
（4）制備，應(yīng)先合成對(duì)苯二甲酸和對(duì)苯二甲醇，則C的同分異構(gòu)體應(yīng)為，水解可生成，分別氧化和還原可生成對(duì)苯二甲酸、對(duì)苯二甲醇，則合成流程為，
故答案為：
．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成與推斷，題目難度中等，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和官能團(tuán)的性質(zhì)判斷有機(jī)物的反應(yīng)類型，易錯(cuò)點(diǎn)為同分異構(gòu)體的判斷，注意把握題給信息．