Question

有機(jī)物A

是一種治療心血管和高血壓的藥物，可由化合物B

通過(guò)以下線路合成：



（1）F的分子式為_(kāi)_____．A的核磁共振氫譜圖（¹H核磁共振譜圖）中會(huì)出現(xiàn)______個(gè)峰．
（2）由C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_____．E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____．
（3）有機(jī)物G是B的同分異構(gòu)體，G的結(jié)構(gòu)具有以下特征：①屬于芳香族化合物；②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)是氯原子；③可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)．則G的結(jié)構(gòu)可能有______種．
（4）已知一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基是不穩(wěn)定的，會(huì)脫水轉(zhuǎn)化為羰基．試寫(xiě)出由C的一種同分異構(gòu)體制備H（

）的合成線路圖．合成流程圖示例如下：

______．

Answer 1

（1）F的分子中含有11個(gè)C、15個(gè)H、1個(gè)N以及2個(gè)Cl，則分子式為C₁₁H₁₅NCl₂，A分子不對(duì)稱(chēng)，有8種性質(zhì)不同的H，
故答案為：C₁₁H₁₅NCl₂；8；
（2）C生成D的反應(yīng)為取代反應(yīng)，對(duì)比D和F的結(jié)構(gòu)可知E應(yīng)為



，
故答案為：取代反應(yīng)；




（3）苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)是氯原子；可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，苯環(huán)另一基團(tuán)應(yīng)為HCOOCH₂-、-O-CH₂-CHO、-CH₂-O-CHO等，各有鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體，共9種，故答案為：9；
（4）制備





，應(yīng)先合成對(duì)苯二甲酸和對(duì)苯二甲醇，則C的同分異構(gòu)體應(yīng)為

，水解可生成

，分別氧化和還原可生成對(duì)苯二甲酸、對(duì)苯二甲醇，則合成流程為









，
故答案為：










．