Question

有機(jī)物A～F存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，A的化合物的水溶液呈弱酸性，A、C分子中含C、H兩元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)和均為85.19%，相對(duì)分子質(zhì)量均為108．F含兩個(gè)環(huán)且有一個(gè)對(duì)位甲基．

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出化合物A的分子式

 

，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（2）與C具有相同環(huán)的同分異構(gòu)體共有

 

（含C）種，請(qǐng)寫(xiě)出其中兩種不同類(lèi)別有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（除C外）

 

、

 

．
（3）A中處于同一平面上的原子最多有

 

個(gè)．
（4）寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（5）寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：C氧化生成D，D與新制氫氧化銅反應(yīng)生成E，而E與B反應(yīng)得到F，結(jié)合F的分子式可知，F(xiàn)屬于酯，則C屬于一元醇，D屬于一元醛，E為一元羧酸，B屬于一元醇．A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，且A的化合物的水溶液呈弱酸性，則A含有酚羥基，A、C分子中含C、H兩元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)和均為85.19%，相對(duì)分子質(zhì)量均為108，則A、C中碳、氫元素總相對(duì)分子質(zhì)量為108-16=92，則分子中碳原子最大數(shù)目為

92

12

=7…8，故A、C分子式均為C₇H₈O，而F含兩個(gè)環(huán)且有一個(gè)對(duì)位甲基，則C為，D為，E為，A為，B為，故F為，據(jù)此解答．

解答： 解：C氧化生成D，D與新制氫氧化銅反應(yīng)生成E，而E與B反應(yīng)得到F，結(jié)合F的分子式可知，F(xiàn)屬于酯，則C屬于一元醇，D屬于一元醛，E為一元羧酸，B屬于一元醇．A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，且A的化合物的水溶液呈弱酸性，則A含有酚羥基．A、C分子中含C、H兩元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)和均為85.19%，相對(duì)分子質(zhì)量均為108，則A、C中碳、氫元素總相對(duì)分子質(zhì)量為108-16=92，則分子中碳原子最大數(shù)目為

92

12

=7…8，故A、C分子式均為C₇H₈O，而F含兩個(gè)環(huán)且有一個(gè)對(duì)位甲基，則C為，D為，E為，A為，B為，故F為，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₇H₈O，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：C₇H₈O；；
（2）與C（）具有相同環(huán)的同分異構(gòu)體，（鄰、間、對(duì)三種）、，包含C在內(nèi)共有5種，其中兩種不同類(lèi)別有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（除C外） 為：、，
故答案為：5；、等；
（3）A為，苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，旋轉(zhuǎn)C-O單鍵可以使羥基中的氫原子處于苯環(huán)平面，旋轉(zhuǎn)C-C單鍵可以使甲基中的1個(gè)氫原子處于苯環(huán)平面，故A中處于同一平面上的原子最多有14個(gè)，故答案為：14；
（4）由上述分析可知．F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，根據(jù)C可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，結(jié)合F的分子式判斷含有的官能團(tuán)，計(jì)算確定A、C的分子式，結(jié)合發(fā)生的反應(yīng)與F的結(jié)構(gòu)推斷進(jìn)行推斷，難度中等．