Question

17．已知：可用鍵線式表示為，可用鍵線式表示為；
；
幾種化合物有如圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

（1）A→B的反應(yīng)類型氧化反應(yīng)；
（2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）寫(xiě)出B→C的化學(xué)反應(yīng)的方程式；
（4）同時(shí)符合下列三個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體有20種（不考慮立體異構(gòu)）；
Ⅰ含結(jié)構(gòu)
Ⅱ?qū)儆邗ヮ惢�合�?br />Ⅲ不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（5）寫(xiě)出由制的流程圖并注明反應(yīng)條件．

Answer 1

分析 A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，醛基被氧化生成羧基，B發(fā)生酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，根據(jù)DF分子式知，D發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（5）2-甲基丙烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成2-甲基-2-氯丙烷，2-甲基-2-氯丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成2-甲基-2-丙醇，2-甲基-2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成2-甲基丙烯，2-甲基丙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙酮．

解答 解：A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，醛基被氧化生成羧基，B發(fā)生酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，根據(jù)DF分子式知，D發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（1）根據(jù)圖中結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，故答案為：氧化反應(yīng)；
（2）通過(guò)以上分析知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）B發(fā)生酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（4）B的同分異構(gòu)體符合下列條件：Ⅰ含結(jié)構(gòu)，Ⅱ?qū)儆邗ヮ惢�合物，說(shuō)明含有酯基；
Ⅲ不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明不含醛基，
如果含有CH₃COO-和，有10種結(jié)構(gòu)；
如果含有-COOCH₃和，有10種結(jié)構(gòu)；
所以符合條件的有20種；其中一種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：20；；
（5）2-甲基丙烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成2-甲基-2-氯丙烷，2-甲基-2-氯丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成2-甲基-2-丙醇，2-甲基-2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成2-甲基丙烯，2-甲基丙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙酮，其流程圖為
，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷和合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)綜合應(yīng)用能力，明確常見(jiàn)有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，知道常見(jiàn)反應(yīng)類型及反應(yīng)條件，難點(diǎn)是合成路線設(shè)計(jì)和同分異構(gòu)體種類判斷，注意中環(huán)上有10種氫原子，為易錯(cuò)點(diǎn)．