Question

17．已知：可用鍵線式表示為，可用鍵線式表示為；
；
幾種化合物有如圖的轉化關系：

（1）A→B的反應類型氧化反應；
（2）F的結構簡式；
（3）寫出B→C的化學反應的方程式；
（4）同時符合下列三個條件的B的同分異構體有20種（不考慮立體異構）；
Ⅰ含結構
Ⅱ屬于酯類化合物
Ⅲ不能發(fā)生銀鏡反應．
寫出其中一種同分異構體的結構簡式．
（5）寫出由制的流程圖并注明反應條件．

Answer 1

分析 A發(fā)生氧化反應生成B，醛基被氧化生成羧基，B發(fā)生酯化反應或取代反應生成C，C發(fā)生消去反應生成D，根據DF分子式知，D發(fā)生加成反應生成F，F結構簡式為；
（5）2-甲基丙烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成2-甲基-2-氯丙烷，2-甲基-2-氯丙烷發(fā)生取代反應生成2-甲基-2-丙醇，2-甲基-2-丙醇發(fā)生消去反應生成2-甲基丙烯，2-甲基丙烯發(fā)生氧化反應生成丙酮．

解答 解：A發(fā)生氧化反應生成B，醛基被氧化生成羧基，B發(fā)生酯化反應或取代反應生成C，C發(fā)生消去反應生成D，根據DF分子式知，D發(fā)生加成反應生成F，F結構簡式為；
（1）根據圖中結構簡式知，A發(fā)生氧化反應生成B，故答案為：氧化反應；
（2）通過以上分析知，F結構簡式為，故答案為：；
（3）B發(fā)生酯化反應或取代反應生成C，反應方程式為，故答案為：；
（4）B的同分異構體符合下列條件：Ⅰ含結構，Ⅱ屬于酯類化合物，說明含有酯基；
Ⅲ不能發(fā)生銀鏡反應，說明不含醛基，
如果含有CH₃COO-和，有10種結構；
如果含有-COOCH₃和，有10種結構；
所以符合條件的有20種；其中一種同分異構體結構簡式為，
故答案為：20；；
（5）2-甲基丙烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成2-甲基-2-氯丙烷，2-甲基-2-氯丙烷發(fā)生取代反應生成2-甲基-2-丙醇，2-甲基-2-丙醇發(fā)生消去反應生成2-甲基丙烯，2-甲基丙烯發(fā)生氧化反應生成丙酮，其流程圖為
，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷和合成，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合應用能力，明確常見有機物官能團及其性質是解本題關鍵，知道常見反應類型及反應條件，難點是合成路線設計和同分異構體種類判斷，注意中環(huán)上有10種氫原子，為易錯點．