Question

12．苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入苯環(huán)上的取代基的位置有一定影響，其規(guī)律是：①苯環(huán)上新導(dǎo)入的取代基所占的位置主要決定于原取代基的性質(zhì)．②可以把原取代基分為兩類：第一類是鄰位和對位取代基，如-OH、-Cl、-Br、-R、…可使新的一取代基進入苯環(huán)的鄰位或?qū)ξ�；第二類取代基為間位取代基，如-NO₂、-SO₃H、-CHO、-COOH…可使新的取代基進入苯環(huán)的間位．分析下列變化：

（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）D、E為同分異構(gòu)體，結(jié)構(gòu)簡式D為，E為．
（3）寫出上圖中第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 苯與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成A為，與溴發(fā)生取代反應(yīng)，由信息可知，取代硝基間位氫原子生成B為．苯與溴在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，由信息可知，溴苯與濃硝酸、濃硫酸條件下發(fā)生取代反應(yīng)，硝基取代溴原子鄰位或?qū)ξ晃恢脷湓�子，故C為，C與溴發(fā)生取代反應(yīng)，取代溴原子鄰位或?qū)ξ晃恢茫�故生成D、E為、．

解答 解：苯與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成A為，與溴發(fā)生取代反應(yīng)，由信息可知，取代硝基間位氫原子生成B為．苯與溴在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，由信息可知，溴苯與濃硝酸、濃硫酸條件下發(fā)生取代反應(yīng)，硝基取代溴原子鄰位或?qū)ξ晃恢脷湓�子，故C為，C與溴發(fā)生取代反應(yīng)，取代溴原子鄰位或?qū)ξ晃恢茫�故生成D、E為、，
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（2）由上述分析可知，D、E為、，故答案為：；；
（3）圖中第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式是：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，需要學(xué)生對給予的信息進行利用，注意把握題中取代反應(yīng)的重要信息，較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力，注意積累基礎(chǔ)知識，以及知識的綜合利用．