Question

某有機物（分子式為C₁₃H₁₈O₂）是一種食品香料，其合成路線如下圖所示。

通過質(zhì)譜法測得A的相對分子質(zhì)量為56，它的核磁共振氫譜顯示有兩組峰且峰面積之比為1:3；D分子中含有支鏈；F分子中含有苯環(huán)但無甲基，在催化劑存在下1molE與2molH2可以發(fā)生反應生成F。請回答：

（1）B中所含官能團的名稱為                ；E的結(jié)構簡式為                           

（2）C與新制懸濁液反應的離子方程式為                                                     

（3）D與F反應的化學方程式為                                                                  

（4）符合下列條件：①遇FeCl₃溶液顯紫色、②苯環(huán)上有兩個取代基的F的同分異構體有       中，寫出其中一種物質(zhì)的結(jié)構簡式                                   。

 

Answer 1

【答案】

 

（1）羥基； （或）；

（2） + Cu(OH)₂ + OH^-  + Cu₂O↓ +  3H₂O；

（3） +    + H₂O；

取代（酯化）；

（4）6；（鄰、間、對3種）（鄰、間、對3種）所以共6種，任意寫一種，都得分。

【解析】

試題分析： 根據(jù)已知，得到A可能是烯烴；相對分子質(zhì)量是56/12=4，所以化學式為C₄H₈；由A中核磁共振氫譜和D中有支鏈，A的結(jié)構簡式為。

根據(jù)D和F酯化生成有機物C₁₃H₁₈O₂，D：；所以F化學式為C₉H₁₂O、F中含有苯環(huán)且沒有甲基（說明F中苯環(huán)只有一個取代基），且E在催化劑作用下和2molH₂反應生成F反推E的化學式C₉H₈O（由F知E中也只有一個取代基），所以E中含有一個三鍵或者含有一個雙鍵和一個醛基，綜上所述E為 （或）；

考點：本題考查有機化學基礎，涉及有機化合物之間相互的轉(zhuǎn)化關系，官能團的名稱及性質(zhì)，重要的有機反應及有條件同分異構體的書寫等。