Question

【題目】以A、B為原料制備現(xiàn)行高分子化合物M和抗凝血藥物N的一種路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略去）

已知：Ⅰ.烴A的密度是相同條件下H2密度的14倍；

Ⅱ. ；

Ⅲ. 。

（1）A中含有的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。B的名稱為____。

（2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。N中含氧官能團(tuán)的名稱為________。

（3）I的核磁共振氫譜有____組吸收峰。G分子最多有______個(gè)原子共平面。

（4）同時(shí)滿足下列條件的J的同分異構(gòu)體有_________種。

①苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基 ②1mol該物質(zhì)于足量的NaHCO3反應(yīng)，生成2molCO2

（5）參照上述信息和合成路線，以為起始原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選），補(bǔ)充完整制備的合成路線：___________________

Answer 1

【答案】 鄰甲基苯酚（或2-甲基苯酚） 酯基、羥基 6 19 12

【解析】烴A的密度是相同條件下H2密度的14倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為28，A為乙烯，乙烯催化氧化生成C，C為乙醛，乙醛催化氧化生成D(乙酸)；根據(jù)流程圖，C核外B反應(yīng)生成M，結(jié)合M 的結(jié)構(gòu)可知，B為鄰甲基苯酚，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)可知，I為鄰羥基苯甲酸甲酯，由于酚羥基容易被氧化，因此B生成H的過(guò)程中需要對(duì)酚羥基進(jìn)行保護(hù)，因此F為，G為。

(1)A為乙烯，含有的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。B為鄰甲基苯酚 ，故答案為：；鄰甲基苯酚；

(2)F為，根據(jù)圖示，N中含氧官能團(tuán)為酯基、羥基，故答案為：；酯基、羥基；

(3)I為鄰羥基苯甲酸甲酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，核磁共振氫譜有6組吸收峰。G為，分子中苯環(huán)和-CO-為平面結(jié)構(gòu)，G分子最多有19個(gè)原子共平面，故答案為：6；19；

(4)J為。①苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基；②1mol該物質(zhì)與足量的NaHCO3反應(yīng)，生成2molCO2，說(shuō)明含有2mol羧基，同時(shí)滿足條件的J的同分異構(gòu)體有：含有2個(gè)-CH2COOH的有3種；含有1個(gè)羧基和1個(gè)-CH2 CH2COOH的有3種；含有1個(gè)羧基和1個(gè)-CH(CH3)COOH的有3種；含有1個(gè)甲基和1個(gè)-CH(COOH)2的有3種，共12種，故答案為：12；

(5)以為起始原料制備。根據(jù)信息Ⅲ，對(duì)甲基苯酚與乙酸酐反應(yīng)生成，再根據(jù)信息Ⅱ，被氧化生成，最后水解生成需要的單體對(duì)羥基苯甲酸，合成路線為 ，故答案為： 。