Question

據(jù)報道，化合物M對番茄灰霉菌有較好的抑菌活性，其合成路線如下圖所示：

完成下列填空：

(1)寫出反應類型：

反應③________；反應④________。

(2)寫出結構簡式：

A_____________________________________________________________；

E__________________________________________________________。

(3)寫出反應②的化學方程式：_______________________________________

_________________________________________________________________。

(4)B的含苯環(huán)結構的同分異構體中，有一類能發(fā)生堿性水解，寫出檢驗這類同分異構體中的官能團(酚羥基除外)的試劑及出現(xiàn)的現(xiàn)象：

試劑(酚酞除外)：___________________________________________；

現(xiàn)象：_____________________________________________________。

(5)寫出兩種C的含苯環(huán)結構且只含4種不同化學環(huán)境氫原子的同分異構體的結構簡式：

_________________________________________________________

_________________________________________________________。

(6)反應①、反應②的先后次序不能顛倒，請解釋原因：_________________

____________________________________________________________。

Answer 1

解析　A的分子式為C₆H₆O₃，說明分子中含有3個酚羥基，由M的結構可以推知2個在鄰位，1個在間位。由題給信息酚與鹵代烴在堿性條件下反應，結合M結構可知生成環(huán)，由于硝化時用到濃硫酸，所以需要保護另一酚羥基，由M結構可知反應①可用酚羥基與CH₃X反應。(4)B的結構中除苯環(huán)外，還有1個碳原子，3個氧原子，1個不飽和度，能發(fā)生水解，說明是甲酸酯結構，甲酸酯中含有醛基可以利用銀氨溶液或新制Cu(OH)₂懸濁液檢驗。(5)C的異構體中除苯環(huán)外還有2個碳原子、3個氧原子再結合四種不同化學環(huán)境氫原子可寫出同分異構體。

答案　(1)還原反應　取代反應

(4)銀氨溶液　有銀鏡出現(xiàn)(或新制氫氧化銅懸濁液　有紅色沉淀生成)

(6)B中有酚羥基，若硝化，會被硝酸氧化而降低M的產(chǎn)率