Question

4．化合物G是一種重要的醫(yī)藥中間體，其中一種合成路線如下：

已知下列信息：
①直鏈烷烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為100
②B不能與溴水反應(yīng)而使之褪色，能使酸性KMnO₄溶液褪色，核磁共振氫譜顯示有4種氫
③HCHO$→_{（2）酸化}^{（1）KOH}$HCOOH+CH₃OH
④2RCOOH+SOCl₂→2RCOCl+H₂O+SO₂↑
⑤
回答下列問(wèn)題：
（1）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）以B為原料經(jīng)以下步驟可合成一種醫(yī)用麻醉藥品苯佐卡因：

反應(yīng)條件1所選用的試劑為濃硝酸、濃硫酸，反應(yīng)條件2所選用的試劑為酸性高錳酸鉀溶液，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 （1）設(shè)直鏈烷烴A的分子式為C_nH_2n+2，相對(duì)分子質(zhì)量為100，則14n+2=100，解得n=7，故A的分子式為C₇H₁₆，在催化劑條件下得到B，B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C為氯代烴，C與F發(fā)生信息⑤中的取代反應(yīng)生成G，結(jié)合分子式中碳原子數(shù)目，可知B、C分子中碳原子數(shù)目為7，B不能與溴水反應(yīng)而使之褪色，能使酸性KMnO₄溶液褪色，說(shuō)明A發(fā)生結(jié)構(gòu)重整得到B為芳香烴，則B為，C為．D發(fā)生信息③中的反應(yīng)得到E，E發(fā)生信息④中的反應(yīng)得到F，則E中含有-COOH，E的不飽和度為$\frac{7×2+2-6}{2}$=5，應(yīng)還含有苯環(huán)，可推知E為，D為，則F為，由信息⑤可知中-CH₂Cl對(duì)位H原子被取代生成G，故G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（2）J和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯佐卡因，則J為，I為，甲苯與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成H為，H為酸性高錳酸鉀溶液氧化生成．

解答 解：（1）設(shè)直鏈烷烴A的分子式為C_nH_2n+2，相對(duì)分子質(zhì)量為100，則14n+2=100，解得n=7，故A的分子式為C₇H₁₆，在催化劑條件下得到B，B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C為氯代烴，C與F發(fā)生信息⑤中的取代反應(yīng)生成G，結(jié)合分子式中碳原子數(shù)目，可知B、C分子中碳原子數(shù)目為7，B不能與溴水反應(yīng)而使之褪色，能使酸性KMnO₄溶液褪色，說(shuō)明A發(fā)生結(jié)構(gòu)重整得到B為芳香烴，則B為，C為．D發(fā)生信息③中的反應(yīng)得到E，E發(fā)生信息④中的反應(yīng)得到F，則E中含有-COOH，E的不飽和度為$\frac{7×2+2-6}{2}$=5，應(yīng)還含有苯環(huán)，可推知E為，D為，則F為，由信息⑤可知中-CH₂Cl對(duì)位H原子被取代生成G，故G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（2）J和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯佐卡因，則J為，I為，甲苯與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成H為，H為酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，
故答案為：濃硝酸、濃硫酸；酸性高錳酸鉀溶液；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)給予的信息及有機(jī)物分子式進(jìn)行推斷，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，難度中等．