Question

【題目】以下是有機(jī)物 H 的合成路徑。

已知：

(1)①的反應(yīng)類型是________。②的反應(yīng)條件是_____________。

(2)試劑 a 是_________。F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________。

(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式_________。 與E互為同分異構(gòu)體，能水解且苯環(huán)上只有一種取代基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________。（寫出其中一種）

(4)A合成E為何選擇這條路徑來(lái)合成，而不是A和HCHO直接合成，理由是_________。

(5)根據(jù)已有知識(shí)，設(shè)計(jì)由為原料合成的路線_________，無(wú)機(jī)試劑任選（合成路線常用的表示方法為：XY……目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

【答案】加成 濃硫酸、加熱 CH3COOH 防止苯甲醇的羥基被氧化

【解析】

苯甲醇和醋酸在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成B（），B和甲醛反應(yīng)生成C，C催化氧化生成D，D再和NaOH溶液反應(yīng)生成E（），根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式回推，可知D→E是酯的水解，所以D為，D是C催化氧化生成的，所以C為，則B和甲醛的反應(yīng)是加成反應(yīng)。E→F增加了2個(gè)碳原子和2個(gè)氧原子，根據(jù)給出的已知，可推測(cè)試劑a為CH3COOH，生成的F為，F生成G（能使溴水褪色），G分子中有碳碳雙鍵，為F發(fā)生消去反應(yīng)生成的，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知G為。

（1）①是和甲醛反應(yīng)生成，反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；②是的醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成的反應(yīng)，所需試劑是濃硫酸，條件是加熱；

（2）由E生成F根據(jù)分子式的變化可以推出a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3COOH，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

（3）反應(yīng)③是的分子內(nèi)酯化，化學(xué)方程式為：；

E為，與E互為同分異構(gòu)體，能水解，即需要有酯基，且苯環(huán)上只有一種取代基，同分異構(gòu)體可以為或；

（4）苯甲酸的醇羥基容易在反應(yīng)過(guò)程中被氧化，A合成E選擇題中路徑來(lái)合成原因是防止苯甲醇的羥基被氧化；

（5）要合成，需要有單體，由可以制得或，再發(fā)生消去反應(yīng)即可得到。故合成路線為：