Question

某碳鏈為直鏈的有機(jī)物A，廣泛存在于許多水果內(nèi)，是一種常見的食品添加劑．該化合物的相對分子質(zhì)量為134，有關(guān)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)有：
①6.7g該有機(jī)物在純氧中燃燒，生成物只有CO ₂和H₂O，然后燃燒產(chǎn)物依次通過足量濃硫酸和堿石灰時(shí)，濃硫酸增重2.7g，堿石灰增重8.8g．
②6.7g該有機(jī)物與足量飽和NaHCO₃溶液充分反應(yīng)，產(chǎn)生的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為2.24L；
③6.7g該有機(jī)物與足量金屬鈉充分反應(yīng)，產(chǎn)生的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為1.68L；另知，與A相關(guān)的部分反應(yīng)框圖如下：

回答下列問題：
（1）A中官能團(tuán)的名稱是

羧基和羥基

．
（2）上述①--⑥反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是

③⑤

，屬于加成反應(yīng)的是：

②⑥

，屬于消去反應(yīng)的是

①④

；反應(yīng)⑥中，G與H₂的物質(zhì)的量之比是

1：1

．
（3）H能使溴水褪色，則生成H的化學(xué)方程式為：

．
（4）寫出C與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

．
（5）B在一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)形成高分子化合物，寫出其化學(xué)方程式：

．
（6）W是A的同系物，其相對分子質(zhì)量比A大14，寫出符合以下條件的W的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、1mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液反應(yīng)能生成4mol銀；②同一碳原子上連接兩個(gè)-OH不穩(wěn)定；③1mol該物質(zhì)與足量鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5mol氫氣．

．
上述同分異構(gòu)體中寫出其中一種中與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式：

．

Answer 1

分析：①濃硫酸吸收水，堿石灰吸收二氧化碳，根據(jù)題意知，水的物質(zhì)的量=

2.7g

18g/mol

=0.15mol，二氧化碳的物質(zhì)的量=

8.8g

44g/mol

=0.2mol，有機(jī)物的物質(zhì)的量=

6.7g

134g/mol

=0.05mol，則該分子、碳原子、氫原子個(gè)數(shù)比=0.05mol：0.2mol：0.3mol=1：4：6；
②6.7g該有機(jī)物與足量飽和NaHCO₃溶液充分反應(yīng)，產(chǎn)生的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為2.24L，說明該有機(jī)物中含有羧基，羧基的物質(zhì)的量與二氧化碳的物質(zhì)的量相等，0.05mol有機(jī)物能生成2.24L二氧化碳，則該有機(jī)物中含有2個(gè)羧基；
③6.7g該有機(jī)物與足量金屬鈉充分反應(yīng)，產(chǎn)生的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為1.68L，氫氣的物質(zhì)的量=

1.68L

22.4L/mol

=0.075mol，該分子中含有兩個(gè)羧基，所以該分子中還含有1個(gè)羥基；
綜上分析知，該有機(jī)物的分子式為：C₄H₆O₃；
A能發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D酸化生成E，C和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化生成G，G和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，E和G反應(yīng)生成H，H是八元環(huán)狀化合物，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH（OH）CH₂COOH，B是HOOCCH=CHCOOH，C是HOOCCHBrCHBrCOOH，D是NaOOCCH（OH）CH（OH）COONa，E是HOOCCH（OH）CH（OH）COOH，F(xiàn)是NaOOCC≡CCOONa，G是HOOCC≡CCOOH，H是．

解答：解：①濃硫酸吸收水，堿石灰吸收二氧化碳，根據(jù)題意知，水的物質(zhì)的量=

2.7g

18g/mol

=0.15mol，二氧化碳的物質(zhì)的量=

8.8g

44g/mol

=0.2mol，有機(jī)物的物質(zhì)的量=

6.7g

134g/mol

=0.05mol，則該分子、碳原子、氫原子個(gè)數(shù)比=0.05mol：0.2mol：0.3mol=1：4：6；
②6.7g該有機(jī)物與足量飽和NaHCO₃溶液充分反應(yīng)，產(chǎn)生的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為2.24L，說明該有機(jī)物中含有羧基，羧基的物質(zhì)的量與二氧化碳的物質(zhì)的量相等，0.05mol有機(jī)物能生成2.24L二氧化碳，則該有機(jī)物中含有2個(gè)羧基；
③6.7g該有機(jī)物與足量金屬鈉充分反應(yīng)，產(chǎn)生的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為1.68L，氫氣的物質(zhì)的量=

1.68L

22.4L/mol

=0.075mol，該分子中含有兩個(gè)羧基，所以該分子中還含有1個(gè)羥基；
綜上分析知，該有機(jī)物的分子式為：C₄H₆O₃；
A能發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D酸化生成E，C和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化生成G，G和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，E和G反應(yīng)生成H，H是八元環(huán)狀化合物，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH（OH）CH₂COOH，B是HOOCCH=CHCOOH，C是HOOCCHBrCHBrCOOH，D是NaOOCCH（OH）CH（OH）COONa，E是HOOCCH（OH）CH（OH）COOH，F(xiàn)是NaOOCC≡CCOONa，G是HOOCC≡CCOOH，H是．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH（OH）CH₂COOH，所以A中含有官能團(tuán)是羧基和羥基，故答案為：羧基和羥基；
（2）通過以上分析知，屬于取代反應(yīng)的是③⑤，屬于加成反應(yīng)的是②⑥，屬于消去反應(yīng)的是①④，B是HOOCCH=CHCOOH，G是HOOCC≡CCOOH，所以G和氫氣以1：1反應(yīng)生成B，
故答案為：③⑤，②⑥，①④，1：1；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，E和G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）在加熱條件下，C和氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）B發(fā)生加聚反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（6）W是A的同系物，其相對分子質(zhì)量比A大14，寫出符合以下條件的W的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，1mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液反應(yīng)能生成4mol銀則含有兩個(gè)醛基；②同一碳原子上連接兩個(gè)-OH不穩(wěn)定；③1mol該物質(zhì)與足量鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5mol氫氣說明含有3個(gè)醇羥基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為：，
與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式為：，
故答案為：，．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)確定A的結(jié)構(gòu)，正確推斷A的結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行分析解答，難度中等．