Question

17．由環(huán)己烷可制得1，4-環(huán)己二醇，流程如下 （其中無(wú)機(jī)產(chǎn)物都已略去），試回答：
$→_{①}^{Cl_{2}光照}$$→_{△②}^{NaOH醇溶液}$A$→_{③}^{Cl_{2}不見(jiàn)光}$B$\stackrel{④}{→}$$\stackrel{⑤}{→}$$\stackrel{⑥}{→}$C$→_{⑦}^{H_{2}}$
（1）反應(yīng)①⑥屬于取代反應(yīng)（填反應(yīng)序號(hào)）．
（2）化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B，C．
（3）反應(yīng)⑥所用試劑和條件是NaOH的水溶液、加熱．
（4）寫(xiě)出反應(yīng)②、⑤的化學(xué)方程式：反應(yīng)②反應(yīng)⑤．

Answer 1

分析 環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和氯氣反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，和溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，據(jù)此答題．

解答 解：環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和氯氣反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，和溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，

（1）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①⑥屬于取代反應(yīng)，
故答案為：①⑥；
（2）根據(jù)上面的分析可知，B為，C為，
故答案為：；；
（3）反應(yīng)⑥為氯代烴的水解反應(yīng)，應(yīng)在NaOH的水溶液、加熱條件下反應(yīng)生成，故答案為：NaOH的水溶液、加熱；
（4）氯代烴在NaOH醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，反應(yīng)⑤為1，4加成反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，涉及環(huán)烷烴、氯代烴、環(huán)烯烴、醇之間的轉(zhuǎn)化，明確物質(zhì)的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意反應(yīng)條件，反應(yīng)條件不同會(huì)導(dǎo)致其產(chǎn)物不同．