Question

13．對甲基苯甲酸乙酯（）是用于合成藥物的中間體．請根據(jù)下列轉(zhuǎn)化關(guān)系圖回答有關(guān)問題：

（1）D中含有官能團(tuán)的名稱是羧基，A-B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（2）G的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）寫出1種屬于酯類且苯環(huán)上只有一個取代基的C₈H₈O₂的同分異構(gòu)體．
（4）丁香酚（）是對甲基苯甲酸乙酯的同分異構(gòu)體，下列物質(zhì)與其能發(fā)生反應(yīng)的是ACD（填序號）．
A．NaOH（aq）      B．NaHCO₃（aq）     C．酸性KMnO₄（aq）     D．FeCl₃（aq）
（5）寫出合成對甲基苯甲酸乙酯的化學(xué)方程式+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

Answer 1

分析 C₈H₈O₂不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，苯環(huán)不飽和度是4，還含有一個雙鍵，該物質(zhì)和B反應(yīng)生成對甲基苯甲酸乙酯，則該物質(zhì)是對甲基苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡式為，則B為CH₃CH₂OH，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A為CH₂=CH₂，A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為CH₂BrCH₂Br，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)為HOCH₂CH₂OH，對甲基苯甲酸中甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，D為，D和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，根據(jù)G分子式知，G結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：C₈H₈O₂不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，苯環(huán)不飽和度是4，還含有一個雙鍵，該物質(zhì)和B反應(yīng)生成對甲基苯甲酸乙酯，則該物質(zhì)是對甲基苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡式為，則B為CH₃CH₂OH，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A為CH₂=CH₂，A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為CH₂BrCH₂Br，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)為HOCH₂CH₂OH，對甲基苯甲酸中甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，D為，D和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，根據(jù)G分子式知，G結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）D為，D中含有官能團(tuán)的名稱是羧基，A-B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，
故答案為：羧基；加成反應(yīng)；
（2）G的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）屬于酯類且苯環(huán)上只有一個取代基的C₈H₈O₂的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（4）丁香酚（）中含有碳碳雙鍵、酚羥基和醚鍵，具有烯烴、酚和醚的性質(zhì)，
A．酚羥基具有酸性，能和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，故正確；
B．不含羧基，所以不能與NaHCO₃反應(yīng)，故錯誤；
C．碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性KMnO₄（aq）褪色，故正確；     
D．含有酚羥基，所以能與FeCl₃（aq）發(fā)生顯色反應(yīng)，故正確；
故選ACD；
（5）對甲基苯甲酸和乙醇在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成對甲基苯甲酸乙酯，方程式為+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)對甲基苯甲酸乙酯結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合反應(yīng)條件采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，知道官能團(tuán)與性質(zhì)關(guān)系，題目難度不大．