Question

多巴胺是一種重要的中樞神經(jīng)傳導(dǎo)物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示．試回答下列問題：
（1）多巴胺的分子式為

 

；多巴胺屬

 

（填“酸性”、“堿性”或“兩性”）有機物．
（2）寫出多巴胺與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
多巴胺可由香蘭素與硝基甲烷反應(yīng)后再經(jīng)鋅汞齊還原水解制得．合成過程可表示如下：

（3）在上述合成多巴胺途徑中，屬于加成反應(yīng)的是

 

（填編號）．寫出M的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（4）多巴胺分子中兩個羥基處于苯環(huán)上不同位置時的同分異構(gòu)體（苯環(huán)上的其它基團不變）共有

 

種（不包括多巴胺）．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)判斷分子中含有的C、H、O、N原子的個數(shù)，以此書寫分子式；根據(jù)-OH、-NH₂的性質(zhì)判斷有機物的性質(zhì)；
（2）多巴胺含有酚羥基，酚羥基的鄰對位上的氫可以與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，據(jù)此書寫；
（3）根據(jù)流程，反應(yīng)①為醛基的加成反應(yīng)；反應(yīng)②和③，對比②的反應(yīng)物和③的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，反應(yīng)②為醇的消去反應(yīng)，③為與氫氣的加成，則M為，反應(yīng)④為硝基被還原成氨基，⑤為水解反應(yīng)，據(jù)此分析；

（4）根據(jù)條件，則改變苯環(huán)上3個取代基的位置即可，依據(jù)羥基的位置分析，2個羥基在鄰位的還有1種，間位的有3種，對位的有1種，共5種．

解答： 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知1個多巴胺的分子中含有8個C原子，11個H原子，2個O原子和1個N原子，則分子式為C₈H₁₁O₂N；酚羥基具有酸性，氨基具有堿性，所以多巴胺具有兩性；故答案為：C₈H₁₁O₂N；兩性；
（2）多巴胺含有酚羥基，酚羥基的鄰對位上的氫可以與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，所以方程式為：，
故答案為：；
（3）根據(jù)流程，反應(yīng)①為醛基的加成反應(yīng)；反應(yīng)②和③，對比②的反應(yīng)物和③的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，反應(yīng)②為醇的消去反應(yīng)，③為與氫氣的加成，則M為，反應(yīng)④為硝基被還原成氨基，⑤為水解反應(yīng)；所以屬于加成的為①③，故答案為：①③；；
（4）根據(jù)條件，則改變苯環(huán)上3個取代基的位置即可，依據(jù)羥基的位置分析，2個羥基在鄰位的還有1種，間位的有3種，對位的有1種，共5種，故答案為：5．

點評：本題考查有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度中等，解答時注意把握題給信息，學(xué)習(xí)中注重把握同分異構(gòu)體的判斷方法．