Question

19．中學(xué)化學(xué)常見的有機物A（C₆H₆O）是重要的化工原料，有機物D是一種重要的石油化工產(chǎn)品，其產(chǎn)量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平．它們在醫(yī)療上可以合成治療心臟病藥物的中間體W．
已知：R₁-CHO+R₂-CH₂CHO$\frac{\underline{\;一定條件\;}}{\;}$
其合成W的路線如下：

（1）W中含有的官能團名稱是酯基、羥基．
（2）G的結(jié)構(gòu)簡式是．
（3）寫出反應(yīng)類型：A→B：加成反應(yīng)，H→K：消去反應(yīng)．
（4）K→M的過程中可能有另一種產(chǎn)物M₁，寫出在加熱條件下M₁與足量稀NaOH溶液水溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（5）B與HCHO在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物的原理，與酚醛樹脂的制備原理相似，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（6）G的同系物I比G相對分子質(zhì)量小14，I的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：①與FeCl₃溶液反應(yīng)，溶液呈紫色 ②能發(fā)生水解反應(yīng)，共有19種（不考慮立體異構(gòu)），I的一個同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積比為1：2：2：2：1，寫出I的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 有機物D是一種重要的石油化工產(chǎn)品，其產(chǎn)量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平，則D為CH₂=CH₂，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E為CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH發(fā)生氧化反應(yīng)得F為CH₃CHO，F(xiàn)與對羥基苯甲醛發(fā)生信息中的反應(yīng)生成G為，G發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成H為，H在濃硫酸作用下生成K為，結(jié)合W的結(jié)構(gòu)逆推可知，K與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成M為，M發(fā)生水解反應(yīng)生成N為，N在濃硫酸作用下加熱生成W，據(jù)此答題．

解答 解：有機物D是一種重要的石油化工產(chǎn)品，其產(chǎn)量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平，則D為CH₂=CH₂，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E為CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH發(fā)生氧化反應(yīng)得F為CH₃CHO，F(xiàn)與對羥基苯甲醛發(fā)生信息中的反應(yīng)生成G為，G發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成H為，H在濃硫酸作用下生成K為，結(jié)合W的結(jié)構(gòu)逆推可知，K與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成M為，M發(fā)生水解反應(yīng)生成N為，N在濃硫酸作用下加熱生成W，
（1）根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡式可知，W中含有的官能團名稱是為酯基、羥基，
故答案為：酯基、羥基；
（2）根據(jù)上面的分析可知，G為，
故答案為：；
（3）根據(jù)上面的分析可知，A→B反應(yīng)類型為：加成反應(yīng)，H→K反應(yīng)類型為：消去反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（4）K與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成M₁為，在加熱條件下M₁與足量稀NaOH溶液水溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）B與HCHO在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（6）G為，G的同系物I比G相對分子質(zhì)量小14，說明I比G少一個碳原子，根據(jù)條件：①與FeCl₃溶液反應(yīng)，溶液呈紫色，說明有酚羥基，②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基，符合 條件的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有-OH、HCOOCH₂-，或-OH、CH₃COO-，或-OH、-COOCH₃，各有鄰間對三種，共有9種，也可以是苯環(huán)上連有三個基團為-OH、HCOO-、CH₃-，根據(jù)定二動一的原則可知，有10種結(jié)構(gòu)，所以共有19種，其中I的一個同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積比為1：2：2：2：1，I的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡為，
故答案為：19；．

點評 本題考查有機物的合成，明確合成路線中各物質(zhì)的推斷是解答本題的關(guān)鍵，注意碳鏈骨架、官能團的變化、反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系即可解答，題目難度中等．