Question

4．已知：芳香烴A的苯環(huán)上只有一個取代基，B、C分子式均為C₈H₉Cl．它們有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系（無機(jī)物已略去）：

根據(jù)要求回答問題：
（1）質(zhì)子核磁共振（PMR）是研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的有力手段之一，經(jīng)分析A的PMR譜中有若干個信號峰，其強(qiáng)度比為3：2：2：2：1．
（2）D轉(zhuǎn)化成F的反應(yīng)方程式為2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O．
（3）B、C都能在一定條件下加熱可以生成同一種有機(jī)物M（能發(fā)生加聚反應(yīng)），這里的“一定條件”是指氫氧化鈉的乙醇溶液．
（4）H與E反應(yīng)生成I的方程式為．
（5）寫出符合下列條件的H的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
①不能與FeCl₃溶液作用顯紫色；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上的一鹵代物有2種．

Answer 1

分析 芳香烴A的苯環(huán)上只有一個取代基，根據(jù)A的分子式可知，A為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生乙基上的取代反應(yīng)，生成的B、C在一定條件下加熱可以生成同一種有機(jī)物M為，所以B、C分別為、中的一種，根據(jù)H能與碳酸氫鈉反應(yīng)，則H中有羧基，所以B應(yīng)為，C為，B堿性水解得D為，D氧化得F為，F(xiàn)氧化得H為，C堿性水解得E為，E和H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I為．

解答 解：芳香烴A的苯環(huán)上只有一個取代基，根據(jù)A的分子式可知，A為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生乙基上的取代反應(yīng)，生成的B、C在一定條件下加熱可以生成同一種有機(jī)物M為，所以B、C分別為、中的一種，根據(jù)H能與碳酸氫鈉反應(yīng)，則H中有羧基，所以B應(yīng)為，C為，B堿性水解得D為，D氧化得F為，F(xiàn)氧化得H為，C堿性水解得E為，E和H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I為．
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，A的PMR譜中有若干個信號峰，其強(qiáng)度比為3：2：2：2：1，
故答案為：3：2：2：2：1；
（2）D→F反應(yīng)的是發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程是：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案為：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；
（3）B、C在一氫氧化鈉的乙醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成同一種有機(jī)物M為，
故答案為：氫氧化鈉的乙醇溶液；
（4）H與E反應(yīng)生成I的方程式為：，
故答案為：；
（5）H（）的同分異構(gòu)體符合下列條件：①不能與FeCl₃溶液作用顯紫色，說明沒有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，③苯環(huán)上的一鹵代物有2種，說明苯環(huán)對位上有兩個不同取代基，則符合條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷，綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)是解題關(guān)鍵，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)，注意采用正、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，難度中等．