Question

3．山梨酸是一種常用的食品防腐劑，以下是山梨酸（J）的一種工業(yè)合成途徑：

已知：（1）A是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的重要標志．
（2）
（3）
（4）RX$\stackrel{NaCN}{→}$RCN$\stackrel{{H}^{+}{H}_{2}O}{→}$RCOOH
回答下列問題：
（1）E的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH₂COOH，含有官能團的名稱為溴原子、羧基．
（2）G和H在一定條件下合成I的化學方程式為，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（3）寫出滿足下列條件的山梨酸的所有同分異構(gòu)體．
①分子中有五元碳環(huán)；②核磁共振氫譜有四個峰；③分子中有-COO-結(jié)構(gòu)
（4）下列說法正確的是ABC．
A．I可以發(fā)生加成、取代、氧化、消去反應(yīng)
B．I可以和新制的氫氧化銅反應(yīng)
C．1molI完全燃燒可以消耗7molO₂
D．J和等物質(zhì)的量的H₂加成有兩種產(chǎn)物．

Answer 1

分析 A是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的重要標志，則A為CH₂=CH₂，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CH₂OH，乙醇發(fā)生催化氧化生成C為CH₃CHO，乙醛氧化生成D為CH₃COOH，D發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成E為BrCH₂COOH，E與NaCN反應(yīng)得到F，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)得到丙二酸，則F為NC-CH₂COOH，C發(fā)生信息中反應(yīng)生成H，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)簡式可知H為CH₃CH=CHCHO，據(jù)此解答．

解答 解：A是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的重要標志，則A為CH₂=CH₂，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CH₂OH，乙醇發(fā)生催化氧化生成C為CH₃CHO，乙醛氧化生成D為CH₃COOH，D發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成E為BrCH₂COOH，E與NaCN反應(yīng)得到F，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)得到丙二酸，則F為NC-CH₂COOH，C發(fā)生信息中反應(yīng)生成H，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)簡式可知H為CH₃CH=CHCHO．
（1）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH₂COOH，含有官能團的名稱為：溴原子、羧基，
故答案為：BrCH₂COOH；溴原子、羧基；
（2）C和H在一定條件下合成l的化學方程式為：，反應(yīng)類型為：加成反應(yīng)，
故答案為：；加成反應(yīng)；
（3）滿足下列條件山梨酸的所有同分異構(gòu)體：①分子中有五元碳環(huán)；②核磁共振氫譜有四個峰；③分子中有-COO-結(jié)構(gòu)，有：，
故答案為：；
（4）A．I含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成、氧化，含有羥基、羧基可以發(fā)生取代反應(yīng)，羥基相連碳原子相鄰的碳原子上有H原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，故A正確；
B．I含有羧基，能與新制的氫氧化銅發(fā)生中和反應(yīng)，故B正確；
C．I分子式為C₇H₁₀O₅，可以改寫為C₇．5H₂O，1mol I完全燃燒可以消耗7mol O₂，故C正確；
D．J分子內(nèi)含有2個碳碳雙鍵，和等物質(zhì)的量的H₂加成有三種產(chǎn)物，故D錯誤，
故答案為：ABC．

點評 本題考查有機物推斷與合成、有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制同分異構(gòu)體的書寫等，需要學生對給予的信息進行利用，側(cè)重考查學生對知識的掌握與遷移運用，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件利用順推法進行推斷．