Question

從薄荷油中得到一種烴A（C₁₀H₁₆），叫α一非蘭烴，與A相關(guān)反應(yīng)如下：

已知：
（1）H的分子式為

 

（2）B所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為

 

（3）含兩個(gè)-COOCH₃基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有

 

種（不考慮手性異構(gòu)）．其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

（4）B→D，D→E的反應(yīng)類(lèi)型分別為

 

、

 

（5）G為含六元環(huán)的化合物，寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

（6）F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹(shù)脂，該樹(shù)脂名稱(chēng)為

 

（7）寫(xiě)出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

（8）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，A與等物質(zhì)的量的Br₂進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有

 

種．（不考慮立體異構(gòu)）

Answer 1

考點(diǎn)：真題集萃,有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由A→H的轉(zhuǎn)化加氫，有機(jī)物分子的碳鏈骨架沒(méi)有變化，可知A分子中含有一個(gè)六元環(huán)，結(jié)合A的分子式C₁₀H₁₆可知還應(yīng)含有兩個(gè)不飽和度，再根據(jù)題中信息以及C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、B的分子式可推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B→D加氫，屬于加成反應(yīng)，則D為乳酸，由E→F的條件“氫氧化鈉的醇溶液加熱”，應(yīng)為鹵代烴的消去，逆推可知D→E發(fā)生取代反應(yīng)，溴原子取代了乳酸分子中的羥基，則E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為和，G為兩個(gè)D發(fā)生分子內(nèi)脫水形成，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式解題；
（2）B中含有羰基、羧基；
（3）根據(jù)分子式書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰，氫原子有兩種位置；
（4）B→D為羰基與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)，D→E為氫原子被溴原子取代；
（5）D分子內(nèi)羥基與羧基發(fā)生酯化反應(yīng)生成G；
（6）E為丙烯酸，與氫氧化鈉醇溶液發(fā)生反應(yīng)生成丙烯酸那，加聚反應(yīng)可得F；
（7）E在氫氧化鈉醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)和中和反應(yīng)；
（8）根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A的分子式C₁₀H₁₆可推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；A中兩個(gè)碳碳雙鍵與等物質(zhì)的量的溴單質(zhì)可分別進(jìn)行加成反應(yīng)，也可發(fā)生1，4加成．

解答： 解：（1）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得分子式為C₁₀H₂₀，故答案為：C₁₀H₂₀；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以B所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為羰基、羧基，故答案為：羰基、羧基；
（3）兩個(gè)基團(tuán)在端點(diǎn)，故可寫(xiě)出其滿(mǎn)足條件的同分異構(gòu)體有，含兩個(gè)-COOCH₃基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有4種，，CH₃OOCCH₂CH₂CH₂COOCH₃，CH₃OOCCH₂CH（CH₃）CH₂COOCH₃，CH₃CH₂CH（COOCH₃）₂，核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰，氫原子有兩種位置，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：4；；
（4）B→D為羰基與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)，D→E為氫原子被溴原子取代，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（5）D分子內(nèi)羥基與羧基發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為；
（6）E為丙烯酸，與氫氧化鈉醇溶液發(fā)生反應(yīng)生成丙烯酸那，加聚反應(yīng)可得F，名稱(chēng)為聚丙烯酸鈉，故答案為：聚丙烯酸鈉；
（7）E在氫氧化鈉醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)和中和反應(yīng)，所以E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式，
故答案為；
（8）根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A的分子式C₁₀H₁₆可推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A中兩個(gè)碳碳雙鍵與等物質(zhì)的量的溴單質(zhì)可分別進(jìn)行加成反應(yīng)，也可發(fā)生1，4加成，所以產(chǎn)物共有3種，故答案為：；3．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)合成的分析和推斷，題目難度不大，注意把握常見(jiàn)有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)，記住反應(yīng)條件，常見(jiàn)有機(jī)物反應(yīng)的化學(xué)方程式要會(huì)寫(xiě)．