Question

20．軟質(zhì)隱形眼鏡材料W、樹脂X的合成路線如下：

已知：
（1）A的結構簡式是：CH₂=C（CH₃）CHO．
（2）D的名稱是2-甲基-1-丙醇．
（3）B→C反應的化學方程式是．
（4）B 有多種同分異構體．屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構體共有5種（不考 慮順反異構，下同），寫出其中能發(fā)生銀鏡反應，且含有甲基的所有同分異構體的結構簡 式HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂．
（5）已知F的相對分子質(zhì)量為110，分子中碳原子、氫原子數(shù)都是氧原子數(shù)的3倍，苯 環(huán)上的氫原子化學環(huán)境都相同，則F的結構簡式是．
F能發(fā)生的反應是（填字母）ab．
 a．加成反應b．氧化反應c．加聚反應d．水解反應
（6）寫出樹脂X可能的結構簡式（寫出一種即可）．
（7）E的分子式為C₁₀H₁₄O₂，含三個甲基，苯環(huán)上的一溴代物有兩種．生成E的化學方程式是．

Answer 1

分析 由合成路線可知，利用逆推法結合W可知，C為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，B與乙二醇發(fā)生酯化反應生成C，則B為CH₂=C（CH₃）COOH，A→B發(fā)生氧化反應，則A為CH₂=C（CH₃）CHO，A→D發(fā)生加成反應，D為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，結合已知信息可知，甲為醛，與HCHO反應再脫水生成A，則甲為CH₃CH₂CHO，F(xiàn)的相對分子質(zhì)量為110，分子中碳原子、氫原子數(shù)都是氧原子數(shù)的3倍，苯環(huán)上的氫原子化學環(huán)境都相同，則F為，E的分子式為C₁₀H₁₄O₂，含三個甲基，苯環(huán)上的一溴代物有兩種，則2-甲基丙烯與F發(fā)生加成反應生成E，E為，然后結合有機物的結構與性質(zhì)來解答．

解答 解：由合成路線可知，利用逆推法結合W可知，C為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，B與乙二醇發(fā)生酯化反應生成C，則B為CH₂=C（CH₃）COOH，A→B發(fā)生氧化反應，則A為CH₂=C（CH₃）CHO，A→D發(fā)生加成反應，D為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，結合已知信息可知，甲為醛，與HCHO反應再脫水生成A，則甲為CH₃CH₂CHO，F(xiàn)的相對分子質(zhì)量為110，分子中碳原子、氫原子數(shù)都是氧原子數(shù)的3倍，苯環(huán)上的氫原子化學環(huán)境都相同，則F為，E的分子式為C₁₀H₁₄O₂，含三個甲基，苯環(huán)上的一溴代物有兩種，則2-甲基丙烯與F發(fā)生加成反應生成E，E為，
（1）根據(jù)分析可知，A的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）CHO，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（2）D為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，羥基在1號C，甲基在2號C，則其名稱為：2-甲基-1-丙醇，
故答案為：2-甲基-1-丙醇；
（3）B→C反應的化學方程式是：，
故答案為：；
（4）B為CH₂=C（CH₃）COOH，屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構體有：HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₃COOCH=CH₂、CH₂=CHCOOCH₃，共5種，其中能發(fā)生銀鏡反應，且含有甲基的所有同分異構體的結構簡式為：HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂，
故答案為：5；HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂；

（5）F為，能發(fā)生苯環(huán)的加成反應及酚-OH的氧化反應，所以正確的為ab，
故答案為：；ab；
（6）F與HCHO發(fā)生縮聚反應生成X，則樹脂X可能的結構簡式為，
故答案為：；
（7）生成E的化學方程式是：，
故答案為：．

點評 題考查有機物的推斷，充分利用轉化中有機物結構與反應條件進行推斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉化，較好的考查學生分析推理能力、知識遷移應用，題目難度中等．