Question

【題目】某有機(jī)化合物經(jīng)李比希法測得其中含碳為54.5%、含氫為9.1%，其余為氧。用質(zhì)譜法分析得知該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為88。請回答下列有關(guān)問題：

（1）該有機(jī)物的分子式為___________.

（2）若該有機(jī)物在水溶液中呈酸性，且結(jié)構(gòu)中不含支鏈，則其核磁共振氫譜峰面積之比為___________；該物質(zhì)與乙酸相比，在水中的溶解度大的是___________（填名稱），理由是___________。

（3）實(shí)驗測得該物質(zhì)不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，利用紅外光譜儀測得該有機(jī)物分子的紅外光譜如下圖所示。

①該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是___________、___________（寫出兩種即可）。

②寫出其中一種與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式___________。

Answer 1

【答案】C4H8O2 3：2：2：1 乙酸 丁酸中的憎水基比乙酸中的憎水基大 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+ CH3CH2OH或CH3CH2COOCH3+NaOH→CH3CH2COONa+ CH3OH

【解析】

（1）1個有機(jī)物分子中C原子個數(shù)N（C）==4，

1個有機(jī)物分子中H原子個數(shù)N（H）==8，

1個有機(jī)物分子中O原子個數(shù)N（O）==2，

所以有機(jī)物的分子式為C4H8O2；

（2）若該有機(jī)物在水溶液中呈酸性，根據(jù)分子式C4H8O2可知，該有機(jī)物為飽和一元羧酸，且結(jié)構(gòu)中不含支鏈，則為CH3CH2CH2COOH，其核磁共振氫譜峰面積之比為3：2：2：1；CH3CH2CH2COOH與乙酸相比，在水中的溶解度大的是乙酸，理由是丁酸中的憎水基比乙酸中的憎水基大；

（3）①實(shí)驗測得該物質(zhì)不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則不含醛基，根據(jù)紅外光譜可知，該有機(jī)物含有不對稱的-CH3、C=O、C-O-C，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3COCH2OCH3；

②其中一種與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+ CH3CH2OH或CH3CH2COOCH3+NaOH→CH3CH2COONa+ CH3OH。