Question

肉桂酸甲酯是常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。它的分子式為C10H10O2，且分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基。已測出肉桂酸甲酯的核磁共振氫譜圖有6個吸收峰，其面積之比為1：2：2：1：1：3。利用紅外光譜儀可初步檢測有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測得其分子的紅外光譜如下圖：

 

試回答下列問題。

(1)寫出肉桂酸甲酯所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：________________________。

(2)G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如下圖所示(圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵)。用芳香烴A為原料合成G的路線如下：

 

 

①寫出化合物E中的官能團(tuán)名稱________。

②E→F的反應(yīng)條件是________。

A→B的反應(yīng)類型是________，B→C的反應(yīng)類型是________，D→E的反應(yīng)類型是________，F→G的反應(yīng)類型是________。

③書寫化學(xué)方程式

C→D___________________________________________________

E→H____________________________________________________

④寫出符合下列條件的所有F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________。

a．分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有兩個支鏈；

b．一定條件下，1 mol該物質(zhì)與足量的銀氨溶液充分反應(yīng)生成4 mol銀單質(zhì)。

 

Answer 1

 

(2)①羧基、羥基　②濃硫酸、加熱　加成反應(yīng)　水解或取代反應(yīng)　氧化反應(yīng)　酯化或取代反應(yīng)

 

 

【解析】根據(jù)分子的紅外光譜圖可推知肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式；根據(jù)G的分子結(jié)構(gòu)模型可以寫出G的結(jié)構(gòu)簡式，根據(jù)合成G的路線及反應(yīng)條件可以判斷，生成B的反應(yīng)是加成反應(yīng)，然后B發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，醇再催化氧化生成含有醛基的D，D發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成了含羧基的物質(zhì)，根據(jù)D、E的化學(xué)式可知，E中只有一個羧基，根據(jù)G的球棍模型可以判斷G中含有碳碳雙鍵，故E生成F應(yīng)該是在濃硫酸中加熱時發(fā)生的消去反應(yīng)，F生成G是醇和羧酸發(fā)生的酯化反應(yīng)；因?yàn)?/span>1 mol F的同分異構(gòu)體與足量的銀氨溶液充分反應(yīng)生成4 mol銀單質(zhì)，故該有機(jī)物中應(yīng)該含有2個醛基，根據(jù)F的化學(xué)式可推知該同分異構(gòu)體可能的結(jié)構(gòu)，應(yīng)該含有的兩個側(cè)鏈?zhǔn)?/span>—CHO、—CH2CHO，且這兩個側(cè)鏈間的相對位置應(yīng)該有鄰、間、對三種。