Question

3．某烴X中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.7%，它的質(zhì)譜圖如圖所示．某研究小組以X和乙醇為主要原料，合成一種醫(yī)藥中間體乙�；�扁桃酰氯．具體合成路線如圖：

已知：
RCHO$→_{②NaCN}^{①NaHSO_{3}}$；
RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH；
RCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$RCOCl$\stackrel{R′OH}{→}$RCOOR′
請(qǐng)回答下列問題：
（1）lmol乙酞基扁桃酰氯在一定條件下與足量的氫氣反應(yīng)，最多消耗4mol氫氣．
（2）X→A的反應(yīng)類型是：取代反應(yīng)，
（3）B的官能團(tuán)名稱：醇羥基．C的名稱：苯甲醛．
（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（5）A→B的化學(xué)方程式是：．
（6）E+F→G的化學(xué)方程式是：．
（7）D的同分異構(gòu)體有多種，寫出一種同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①含有-CN（氰基）和-OH    ②含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一鹵代物有兩種
（8）設(shè)計(jì)以1-丙醇為原料制備CH₃CH₂COCl的合成路線（無機(jī)試劑任選）．
合成路線的表示方式為：A$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$B…$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$目標(biāo)產(chǎn)物．

Answer 1

分析 由質(zhì)譜圖X的最大質(zhì)荷比為92，可知烴X的相對(duì)分子質(zhì)量為92，根據(jù)烴X中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.7%，則烴X分子中氫原子數(shù)為$\frac{92×8.7%}{1}$=8，碳原子數(shù)為$\frac{92-1×8}{12}$=7，即X的分子式為，C₇H₈，根據(jù)乙�；�扁桃酰氯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知X為甲苯；結(jié)合題中信息可知，甲苯在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成A為，A發(fā)生堿性水解得B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C為，C發(fā)生信息中的反應(yīng)得D為，D酸性水解得E為，根據(jù)F的分子式可知，乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl₂發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F為CH₃COCl，F(xiàn)和E發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，G與SOCl₂反應(yīng)生成乙�；�扁桃酰氯，據(jù)此答題；
（8）1-丙醇為原料制備CH₃CH₂COCl，通過1-丙醇催化氧化得到丙醛，繼續(xù)氧化得到丙酸，丙酸再與SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)即可得到CH₃CH₂COCl．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合題中信息可知，由質(zhì)譜圖X的最大質(zhì)荷比為92，可知烴X的相對(duì)分子質(zhì)量為92，根據(jù)烴X中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.7%，則烴X分子中氫原子數(shù)為$\frac{92×8.7%}{1}$=8，碳原子數(shù)為$\frac{92-1×8}{12}$=7，即X的分子式為，C₇H₈，根據(jù)乙�；�扁桃酰氯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知X為甲苯；甲苯在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成A為，A發(fā)生堿性水解得B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C為，C發(fā)生信息中的反應(yīng)得D為，D酸性水解得E為，根據(jù)F的分子式可知，乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl₂發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F為CH₃COCl，F(xiàn)和E發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，G與SOCl₂反應(yīng)生成乙�；�扁桃酰氯；
（1）已知乙酞基扁桃酰氯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其分子結(jié)構(gòu)中苯環(huán)和羰基均可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則lmol乙酞基扁桃酰氯在一定條件下與足量的氫氣反應(yīng)，最多消耗4mol氫氣，故答案為：4；
（2）X→A為甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，則反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）B為，含有的官能團(tuán)為醇羥基；C為，其化學(xué)名稱為苯甲醛，故答案為：醇羥基；苯甲醛；
（4）由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）A→B發(fā)生了鹵代烴的水解，其反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（6）F和E發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，所以E+F→G的化學(xué)方程式是，
故答案為：；

（7）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 為，根據(jù)條件①含有-CN（氰基）和-OH    ②含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一鹵代物有兩種，即苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的基團(tuán)，則符合條件的D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，
故答案為；

（8）1-丙醇為原料制備CH₃CH₂COCl，可以有1-丙醇連續(xù)氧化得到丙酸，再與SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物，具體合成流程為
，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題主要考查的是有機(jī)物的合成與有機(jī)物的推斷，充分掌握常見有機(jī)化合物的性質(zhì)以及抓住所給信息解題是關(guān)鍵，難度中等，注意有機(jī)官能團(tuán)的性質(zhì)的靈活運(yùn)用．