Question

11．現有分子式為C₉H₈O₂Br₂的物質M，有機物C的相對分子質量為60，E的化學式為C₇H₅O₂Na，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應．
已知：兩個羥基同時連在同一碳原子上的結構是不穩(wěn)定的，它將發(fā)生脫水反應：

請回答下列問題：
（1）B中官能團名稱是醛基，G→H的反應類型是加成反應．
（2）C的結構簡式為CH₃COOH．
（3）寫出下列反應的化學方程式：
①E→F：；
②H→I：．
（4）M的結構簡式為：．
（5）G在一定條件下可形成高分子化合物K，K的結構簡式為：．
（6）下列說法正確的是：bc．
a．H的核磁共振氫譜有4組峰
b.1mol G與足量的濃溴水反應消耗2mol Br₂
c．M苯環(huán)上的一氯代物有兩種
（7）請寫出同時符合下列條件的G的同分異構體的結構簡式．（任寫一種）
a．與FeCl₃溶液反應顯紫色　 b．能發(fā)生水解反應．

Answer 1

分析 C的相對分子質量為60，由A氧化生成B，B氧化生成C，所以C為CH₃COOH，B為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH．E與氫氧化銅濁液反應生成磚紅色沉淀與F，說明E中含有-CHO，G遇氯化鐵溶液顯色，G中含有酚羥基，H轉化為I時，產物只有一種結構，說明D、E、F、H、I中苯環(huán)上的取代基處于對位，由M在濃硫酸、加熱條件下生成乙酸與D，結合信息可知，D應為，M為，則E為，根據有機物的轉化可知F為，G為，H為，則I為，結合有機物的結構和性質可解答該題．

解答 解：C的相對分子質量為60，由A氧化生成B，B氧化生成C，所以C為CH₃COOH，B為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH．E與氫氧化銅濁液反應生成磚紅色沉淀與F，說明E中含有-CHO，G遇氯化鐵溶液顯色，G中含有酚羥基，H轉化為I時，產物只有一種結構，說明D、E、F、H、I中苯環(huán)上的取代基處于對位，由M在濃硫酸、加熱條件下生成乙酸與D，結合信息可知，D應為，M為，則E為，根據有機物的轉化可知F為，G為，H為，則I為．
（1）B為CH₃CHO，官能團名稱是醛基，G→H的反應類型是加成反應，故答案為：醛基；加成反應；
（2）C的結構簡式為CH₃COOH，故答案為：CH₃COOH；
（3）①E→F的反應方程式為：，
②H→I的反應方程式為：，
故答案為：；；
（4）M的結構簡式為：，故答案為：；
（5）G（）在一定條件下可形成高分子化合物K，K的結構簡式為：，
故答案為：；
（6）a．H為，有6種H原子，核磁共振氫譜有6組峰，故a錯誤；
b．G為，酚羥基鄰位與溴發(fā)生取代反應，1mol G與足量的濃溴水反應消耗2mol Br₂，故b正確；
c．M為，苯環(huán)上的一氯代物有兩種，故c正確，
故選：bc；
（7）同時符合下列條件的G（）的同分異構體：a．與FeCl₃溶液反應顯紫色，說明含有酚羥基，b．能發(fā)生水解反應，含有酯基，符合條件同分異構體為（鄰、間、對3種），
故答案為：等．

點評 本題考查有機物的推斷，涉及酯、醛、羧酸、鹵代烴、醇、酚的性質等，題目難度中等，本題注意把握題給信息，采取正推法與逆推法相結合的方法推斷．