Question

2．化合物G是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝 血藥，可以通過如下所示路線圖合成．

已知：RCOOH$\stackrel{PCl_{3}}{→}$RCOCl
（1）A的名稱是乙醇，B含有的官能團是醛基．
（2）D和E的結構簡式分別是、．
（3）④的反應類型是酯化反應，⑤的反應類型是取代反應．
（4）1molG最多能和4molH₂反應．
（5）E的同分異構體中既能發(fā)生水解反應，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應的還有8種，
其中苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子的同分異構體的結構簡式是（寫出一種即可）．
（6）苯甲酸苯酚酯（）是一種重要的有機合成中間體，參照化合物G的上述合成路線，設計一條以苯酚和甲苯為起始原料制備苯甲酸苯酚酯的合成路線．

Answer 1

分析 由CH₃COCl結合題中信息的條件可知，C為CH₃COOH，結合A→B的條件可推知B為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH，根據(jù)F的結構簡式可知，結合CH₃COCl可知E為，CH₃COCl與E發(fā)生取代反應生成F，結合D的分子式可知，D為，以苯酚、甲苯為原料制取苯甲酸苯酚酯，可以先將甲苯氧化成苯甲酸，再與苯酚反應可得苯甲酸苯酚酯，據(jù)此答題．

解答 解：由CH₃COCl結合題中信息的條件可知，C為CH₃COOH，結合A→B的條件可推知B為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH，根據(jù)F的結構簡式可知，結合CH₃COCl可知E為，CH₃COCl與E發(fā)生取代反應生成F，結合D的分子式可知，D為，
（1）A為CH₃CH₂OH，A的名稱為乙醇，B為CH₃CHO，B中含有的官能團為醛基，
故答案為：乙醇；醛基；
（2）D為，E為，
故答案為：；；
（3）D發(fā)生酯化反應生成E，CH₃COCl與E發(fā)生取代反應生成F，
故答案為：酯化反應；取代反應；
（4）根據(jù)G的結構簡式可知，1molG最多能和4molH₂反應，
故答案為：4；
（5）E為，E的同分異構體中既能發(fā)生水解反應，說明有酯基，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基的結構還有苯環(huán)上連有-OH、HCOOCH₂-，或-OH、CH₃COO-，它們各有鄰間對三種，或苯環(huán)上連有-OH、-COOCH₃，有間位和對位兩種，所以共有8種，其中苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子的同分異構體的結構簡式是，
故答案為：8；；
（6）以苯酚、甲苯為原料制取苯甲酸苯酚酯，可以先將甲苯氧化成苯甲酸，再與苯酚反應可得苯甲酸苯酚酯，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高考常見的題型，注意把握合成流程中的反應條件、已知信息等推斷各物質，熟悉有機物的結構與性質即可解答，題目難度中等．