Question

【題目】香料G的一種合成工藝如下圖所示。完成下列填空：

已知：A的分子式為，它有兩種不同環(huán)境的氫原子，K的分子式為。

（提示：碳碳雙鍵直接相鄰的氫被取代）

（1）寫出反應(yīng)類型：_____；寫出反應(yīng)試劑及條件： ___。

（2）書寫結(jié)構(gòu)簡式：A___。寫出化學(xué)方程式：_______。

（3）檢驗M已完全轉(zhuǎn)化為N的試劑是__________。

（4）寫出滿足下列條件的L的任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異構(gòu)）：_____。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)　②能發(fā)生水解反應(yīng)　③苯環(huán)上的一氯代物有兩種

（5）以1－丁醇和NBS為原料可以制備順丁橡膠（）。請設(shè)計合成路線（其他無機(jī)原料任選）（合成路線常用的表示方式為：A B。。。目標(biāo)產(chǎn)物）_____

Answer 1

【答案】取代反應(yīng) 濃硫酸/加熱 取少量試樣于試管中，滴加稀NaOH至溶液呈堿性，再加入新制加熱至沸，若沒有磚紅色沉淀產(chǎn)生，說明M已完全轉(zhuǎn)化為N 、、、

【解析】

由G的結(jié)構(gòu)逆推可知E、N分別為、中的一種，A的分子式為C5H8O，它有兩種不同環(huán)境的氫原子，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成C，C與NBS反應(yīng)得到D，D發(fā)生反應(yīng)得到E，則E為，N為，E和N發(fā)生酯化反應(yīng)生成G。逆推可知A為，B為，C為，D為，B在濃硫酸條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到C，C與NBS發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)得到E，根據(jù)N逆推可知M為，L為、K為，K與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)得L，L發(fā)生消去反應(yīng)得M，據(jù)此答題；

以1-丁醇和NBS為原料可以制備順丁橡膠，可以用1-丁醇發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCH2CH3，CH2=CHCH2CH3與NBS反應(yīng)生成CH2=CHCHBrCH3，CH2=CHCHBrCH3發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCH=CH2，CH2=CHCH=CH2發(fā)生加聚反應(yīng)得到；

（1）根據(jù)分析，E為，N為，是酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；B為，C為，B在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到C，

答案為：取代反應(yīng)；濃硫酸、加熱；

（2）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為；E為，N為，在濃硫酸和加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，化學(xué)反應(yīng)方程式為，

故答案為：；；

（3）M中的醛基發(fā)生氧化反應(yīng)生成N中的羧基，檢驗M已完全轉(zhuǎn)化為N的實(shí)驗操作是在試劑M中加入氫氧化鈉至溶液為堿性，再加入銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，加熱，看是否有銀鏡出現(xiàn)或紅色沉淀出現(xiàn)，若有銀鏡出現(xiàn)或紅色沉淀出現(xiàn)則說明M未完全轉(zhuǎn)化為N，若無，則M已完全轉(zhuǎn)化為N，

故答案為：取少量試樣于試管中，滴加稀NaOH至溶液呈堿性，再加入新制加熱至沸騰，若沒有磚紅色沉淀產(chǎn)生，說明M已完全轉(zhuǎn)化為N；

（4）L為，根據(jù)條件①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基，③苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說明有兩個處于對位的基團(tuán)，或三個位置較為對稱的基團(tuán)，則符合條件的L的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、、、，

故答案為：、、、（任寫一種）；

（5）以1-丁醇和NBS為原料可以制備順丁橡膠，可以用1-丁醇發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCH2CH3，CH2=CHCH2CH3與NBS反應(yīng)生成CH2=CHCHBrCH3，CH2=CHCHBrCH3發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCH=CH2，CH2=CHCH=CH2發(fā)生加聚反應(yīng)得到，合成路線為，

答案為：。