Question

6．以A（C₂H₂）為原料合成食用香料E和吡咯（pyrrole）的路線如圖所示，部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物略去．其中D在一定條件下可被氧化成酮．

回答下列問題：
（1）A的名稱是乙炔；已知C是反式產(chǎn)物，則C的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）⑥的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，⑧的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（3）F含有的官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、羥基．
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為．
（5）肉桂酸（）的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，且能夠發(fā)生水解反應(yīng)的共有7種（不考慮順反異構(gòu)）．與D互為同分異構(gòu)體，且核磁共振氫譜有面積比為2：3的兩組峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CH₂OCH₂CH₃．
（6）參照上述合成路線，設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備2，5-二甲基吡咯（）的合成路線．

Answer 1

分析 乙炔與NaNH₂發(fā)生取代反應(yīng)生成NaC≡CNa，結(jié)合B的分子式可知反應(yīng)②為取代反應(yīng)，則B為CH₃C≡CCH₃，對比B、C分子式可知反應(yīng)③為加成反應(yīng)，則C為CH₃CH=CHCH₃，D在一定條件下可被氧化成酮，則D為，反應(yīng)⑤為酯化反應(yīng)，則E為．1分子乙炔與2分子HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂C≡CCH₂OH，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)得到OHC-CH=CH-CHO，則F為HOCH₂CH=CHCH₂OH，OHC-CH=CH-CHO與氨氣轉(zhuǎn)化得到吡咯．
（6）根據(jù)乙炔合成吡咯轉(zhuǎn)化，由逆合成分析可得：→→→，乙炔與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)得到．

解答 解：乙炔與NaNH₂發(fā)生取代反應(yīng)生成NaC≡CNa，結(jié)合B的分子式可知反應(yīng)②為取代反應(yīng)，則B為CH₃C≡CCH₃，對比B、C分子式可知反應(yīng)③為加成反應(yīng)，則C為CH₃CH=CHCH₃，D在一定條件下可被氧化成酮，則D為，反應(yīng)⑤為酯化反應(yīng)，則E為．1分子乙炔與2分子HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂C≡CCH₂OH，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)得到OHC-CH=CH-CHO，則F為HOCH₂CH=CHCH₂OH，OHC-CH=CH-CHO與氨氣轉(zhuǎn)化得到吡咯．
（1）A的名稱是乙炔；已知C是反式產(chǎn)物，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：乙炔；；
（2）⑥的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，⑧的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）F為HOCH₂CH=CHCH₂OH，含有的官能團(tuán)是：碳碳雙鍵、羥基，
故答案為：碳碳雙鍵、羥基；
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）肉桂酸（）的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，且能夠發(fā)生水解反應(yīng)，還含有酯基，可以含有1個取代基為-CH=CHOOCH，或-OOCCH=CH₂，或-C（OOCH）=CH₂，或者-COOCH=CH₂，含有2個取代基為-CH=CH₂、-OOCH，有鄰、間、對，故共有7種；
與D（）互為同分異構(gòu)體，且核磁共振氫譜有面積比為2：3的兩組峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是 CH₃CH₂OCH₂CH₃，
故答案為：7；CH₃CH₂OCH₂CH₃；
（6）根據(jù)乙炔合成吡咯轉(zhuǎn)化，由逆合成分析可得：→→→，乙炔與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)得到，則合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、知識遷移運用能力，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，是高考常考題型．