Question

【題目】某芳香族化合物A的相對分子質(zhì)量小于150，所含氫氧元素質(zhì)量比為1:8，完全燃燒后只生成CO2和H2O。取等質(zhì)量的A分別與足量NaHCO3和Na反應(yīng)，生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1:1。工業(yè)常用A來合成藥物B及醫(yī)藥中間體G，流程如下:

已知:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________。

(2)寫出D含有的官能團(tuán)的名稱:____________________________。

(3)合成路線中設(shè)計A→B、C→D兩步反應(yīng)的目的是__________________________________________。

(4)G的分子式:________________________。

(5)寫出F與過量NaOH水溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式:_________________________________________。

(6)B的芳香族同分異構(gòu)體中，既能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)的____種，其中核磁共振譜有五組峰、且峰面積之比為2:2:2:1:1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為______________(寫出一種即可)。

Answer 1

【答案】 羧基、(酚)羥基、硝基 保護(hù)酚羥基，防止其被氧化 C9H5O5N 16 (或)

【解析】A燃燒只生成二氧化碳和水,說明A一定有C、H，可能有O；取等質(zhì)量的A分別與足量NaHCO3和Na反應(yīng),生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1:1,由-COOH~CO2、-OH~1/2H2，知A中含1個羧基和1個羥基；再根據(jù)H、O質(zhì)量比1:8,則N(H):N(O)=1/1:8/16=2:1，A為芳香族化合物，其式量小于150，可以知道A的分子中含有3個氧原子，故H原子數(shù)目為6，C原子數(shù)目最大，故C原子數(shù)目為7，A的分子式為C7H6O3；對照G的結(jié)構(gòu)簡式可以知道A為；模仿信息可以知道B為,順推可得C為,D為、E為、F為。

（1）由以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為；正確答案：。

(2)由以上分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團(tuán)為羧基、(酚)羥基、硝基；正確答案：羧基、(酚)羥基、硝基。

(3)硝酸具有氧化性，酚羥基易被氧化，所以設(shè)計這兩步的目的是保護(hù)酚羥基，防止其被氧化；正確答案：保護(hù)酚羥基，防止其被氧化。

(4)根據(jù)有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C9H5O5N；正確答案：C9H5O5N。

(5)有機(jī)物F為，在堿性環(huán)境下發(fā)生水解，反應(yīng)的化學(xué)方程： ；正確答案： 。

(6)有機(jī)物B為，B的芳香族同分異構(gòu)體中滿足條件：能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，含有羧基；既又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，含有HCOO-結(jié)構(gòu)；滿足條件的有機(jī)物有：苯環(huán)上分別連有-CH2COOH和-OOCH基團(tuán)的結(jié)構(gòu)有3種；苯環(huán)上分別連有-COOH和-CH2OOCH 基團(tuán)的結(jié)構(gòu)有3種苯環(huán)上分別連有-CH3、-OOCH 和-COOH基團(tuán)的結(jié)構(gòu)有10種；這樣的有機(jī)物共計有16種；其中核磁共振譜有五組峰、且峰面積之比為2:2:2:1:1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：或；正確答案：16；或。