Question

16．依據(jù)有關信息解答下列化學實驗問題：
（Ⅰ）醛類是重要的工業(yè)原料，可以跟亞硫酸氫鈉飽和溶液發(fā)生加成反應，生成是α-羥基磺酸鈉（易溶于水，不溶于飽和亞硫酸氫鈉溶液）R-CHO+NaHSO₃?R-CH（OH）-SO₃Na
（1）若使CH₃CH（OH）-SO₃Na全部變成乙醛，可采用的試劑是NaOH或HCl；分離乙醛的操作方法蒸餾．
（Ⅱ）實驗室利用苯甲醛（安息香醛）制備苯甲醇和苯甲酸的化學原理：

已知部分物質的性質：苯甲醇：稍溶于水，易溶于有機溶劑；苯甲醛：微溶于水，易溶于有機溶劑；苯甲酸：溶解度為0.34g（25℃），易溶于有機溶劑．
主要過程如圖所示：

回答下列問題：
（2）操作Ⅰ的名稱是萃取分液；
（3）產(chǎn)品乙是苯甲酸．
（4）按上述操作所得的產(chǎn)品甲中常含有一定量的有機雜質，限用下列試劑：酸性KMnO₄、稀NaOH溶液、稀H₂SO₄、飽和NaHSO₃溶液．寫出檢驗產(chǎn)品甲中含有該雜質的過程：取少量產(chǎn)品甲于試管中，向試管中滴加適量的飽和NaHSO₃溶液，如果有晶體析出，說明含有苯甲醛．

Answer 1

分析 Ⅰ、（1）根據(jù)可逆反應R-CHO+NaHSO₃?R-CH（OH）-SO₃Na，要想使CH₃CH（OH）-SO₃Na全部變成乙醛即使平衡向逆反應方向移動，可以采取加入氫氧化鈉或者鹽酸消耗亞硫酸鈉使平衡逆向移動；分離互溶的有機物采用蒸餾的方法；
Ⅱ、由流程可知，苯甲醛與KOH反應生成苯甲醇、苯甲酸鉀，然后加水、乙醚萃取苯甲醇，操作Ⅰ分層乙醚與水溶液，則為萃取分液，則乙醚溶液中含苯甲醇，操作II為蒸餾，得到產(chǎn)品甲為苯甲醇；水溶液中含苯甲酸鉀，加鹽酸發(fā)生強酸制取弱酸的反應，生成苯甲酸，苯甲酸的溶解度小，則操作Ⅲ為過濾，則產(chǎn)品乙為苯甲酸，以此來解答．

解答 解：Ⅰ、（1）因為可逆反應R-CHO+NaHSO₃?R-CH（OH）-SO₃Na，要想使CH₃CH（OH）-SO₃Na全部變成乙醛即使平衡向逆反應方向移動，可以采取加入氫氧化鈉或者鹽酸消耗亞硫酸鈉使平衡逆向移動，所以可以加入的為NaOH或者HCl；分離互溶的有機物采用蒸餾的方法，所以分離乙醛的操作方法為蒸餾，
故答案為：NaOH或HCl；蒸餾；
Ⅱ、由流程可知，苯甲醛與KOH反應生成苯甲醇、苯甲酸鉀，然后加水、乙醚萃取苯甲醇，操作Ⅰ分層乙醚與水溶液，則為萃取分液，則乙醚溶液中含苯甲醇，操作II為蒸餾，得到產(chǎn)品甲為苯甲醇；水溶液中含苯甲酸鉀，加鹽酸發(fā)生強酸制取弱酸的反應，生成苯甲酸，苯甲酸的溶解度小，則操作Ⅲ為過濾，則產(chǎn)品乙為苯甲酸；
（2）根據(jù)以上分析，操作Ⅰ分層乙醚與水溶液，則為萃取分液，故答案為：萃取分液；
（3）根據(jù)以上分析，產(chǎn)品乙是苯甲酸，故答案為：苯甲酸；
（4）根據(jù)苯甲醛與KOH反應生成苯甲醇、苯甲酸鉀，所得混合物中可能還有未反應的苯甲醛，然后加水、乙醚萃取苯甲醇和未反應的苯甲醛，則乙醚溶液中含苯甲醇和未反應的苯甲醛，所以操作II為蒸餾，得到產(chǎn)品甲為苯甲醇和未反應的苯甲醛，根據(jù)醛類是重要的工業(yè)原料，可以跟亞硫酸氫鈉飽和溶液發(fā)生加成反應，生成是α-羥基磺酸鈉（易溶于水，不溶于飽和亞硫酸氫鈉溶液），所以可以通過取少量產(chǎn)品甲于試管中，向試管中滴加適量的飽和NaHSO₃溶液，如果有晶體析出，說明含有苯甲醛，
故答案為：取少量產(chǎn)品甲于試管中，向試管中滴加適量的飽和NaHSO₃溶液，如果有晶體析出，說明含有苯甲醛．

點評 本題考查有機物的分離提純，為高頻考點，把握有機物的性質及分離流程中的反應、混合物分離方法為解答的關鍵，側重分析與實驗能力的考查，題目難度不大．